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abstract LMC-Tag 2014_ Keil et al. TU Berlin

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Genotoxizität von α-Dicarbonylverbindungen mit lebensmitteltechnologischer
und physiologischer Relevanz
Keil, C., Berlin/D, Schröter, D., Berlin/D, Wilker, D., Berlin/D, Haase, P., Berlin/D, Kroh,
L.W., Berlin/D
Dr. Claudia Keil, Technische Universität Berlin, Institut für Lebensmitteltechnologie und
Lebensmittelchemie, Gustav-Meyer-Allee 25, 13355 Berlin
α−Dicarbonylverbindungen
sind
von
großer
lebensmittelchemischer
und
prozesstechnologischer Bedeutung, weil sie als Schlüsselintermediate der MaillardReaktion sowohl für die Bildung von Aromakomponenten als auch für Farbpigmente
angesehen werden [1, 2]. Eine vermehrte Bildung bei der Prozessierung von
Lebensmitteln kann jedoch zu Glykierungen der über die Nahrung aufgenommenen
Proteine und damit gegebenenfalls in einer verminderten Bioverfügbarkeit von
essentiellen Aminosäuren resultieren. Ebenso kritisch müssen in-vivo nachgewiesenen
Proteinmodifikationen durch endogen gebildete α−Dicarbonyle (AGEs) betrachtet
werden. Ihr Auftreten wird im Zusammenhang mit pathologischen Erscheinungen wie
Diabetes mellitus, Morbus Alzheimer, Atheriosklerose oderHerz-Kreislauferkrankungen
diskutiert, und vermehrt auch im Zuge der Alterung nachgewiesen [3]. In der Literatur
der Vergangenheit finden sich auch zunehmend Hinweise darauf, dass reaktive αDicarbonylverbindungen vermittelt über oxidative Prozesse Schäden in zelleigenen
Biomolekülen hervorrufen [4].
Ausgehend von den Beobachtungen, dass Methylglyoxal und Glyoxal ein DNASchädigungspotential sowohl in klassischen bakteriellen als auch eukaryotischen
Genotoxizitätstest und Mutagenitästest zeigten [5], wurde in unseren Arbeiten das
genotoxische Potential von intermediär in der thermischen Prozessierung gebildeten
α−Dicarbonylverbindungen unter Zuhilfenahme des PM2-Testsystems bestimmt. Hier
zeigte sich, dass vornehmlich 1,2-Dicarbonylverbindungen mit intramolekularen
Redukton-ähnlichen
Strukturen
wie
1-Desoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose
(1Desoxyglucoson) oder D-Arabino-hexo-2-ulose (D-Glucoson) in besonders großem
Ausmaß DNA-Strangbrüche in den isolierten Nukleinsäuremolekülen erzeugen. Die
mechanistischen Untersuchungen weisen auf Eisen-katalysierte Prozesse unter
Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies wie H2O2 oder Hydroxylradikale nach dem
Prinzip der Fenton-Reaktion als ursächlich für die oxidative Schädigung der
Nukleinsäuren hin.
[1] Ledl, F. L. & Schleicher, E. (1990) Angewandte Chemie Volume; 102(6): 597–626
[2] Kroh L. W., Fiedler T., Wagner, J. (2008) Ann. N Y Acad Sci.; 1126: 210-5
[3] Edeas M. & Robert L. (2010) Pathol Biol (Paris); 58(3): 199
[4] Kovacic P. & Somanathan R. (2011) J. Recept. Signal. Transduct. Res.; 31(5): 332-9
[5] IARC MONOGRAPHS (1993) Methylgloxal
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