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Anleitung MarvinSketch für Lehrer

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Einleitung
Chemaxon entwickelt seit nun mehr als 10 Jahren aktiv die Programmfamilie „Marvin“. Diese
beinhaltet mehrere Programme, die zum Zeichnen, Darstellen und Charakterisieren von chemischen
Strukturen verwendet werden können.
Das non-kommerzielle Programmpaket nennt sich Marvin Beans. Diese Version ist für die
akademische Forschung und die Lehre kostenlos erhältlich. Dazu benötigt man nur eine
unkomplizierte Registrierung auf der Homepage von Chemaxon.1
Das Paket enthält drei Programme, die in der Bedienung allerdings oftmals eng verzahnt miteinander
agieren, so dass ein unkomplizierter Umgang möglich ist.
Programm
MarvinSketch2
Funktionsumschreibung
Das eigentliche Zeichenprogramm zur Erstellung verschiedener chemischer
Strukturen, Reaktionen, etc.
Das Programm hat eine große Auswahl an Zusatzfunktionen, z.B.
 Markieren chemischer Fehler in Strukturen
 Erkennen der absoluten Konfiguration nach CIP-Konvention
 2D-Korrektur von gezeichneten Strukturen
 3D-Korrektur von gezeichneten Strukturen
 (Veränderbare) Templates mit vorgefertigten häufig verwendeten
Strukturen (z.B. Benzol-Ringe)
 Werkzeuge zur Berechnung von pKa/pKs-Werten, Protonierungen,
Ladungen, Resonanzen uvm.
MarvinView3
MarvinSpace4
Dieses Programm dient der 3D-Darstellung gezeichneter Strukturen, es ermöglicht
die Ansicht in verschiedenen Darstellungen und Anzeigeoptionen für Werte, wie
z.B. Bindungslängen.
Im Prinzip ermöglicht MarvinSpace das Gleiche wie MarvinView, allerdings
wesentlich detaillierter dargestellt, es ist möglich Strukturen als
 Drahtgittermodell
 Kugelmodell
 Stäbchenmodell
 Kugel-Stab-Modell
 Kugel-Draht-Modell
 Kalottenmodell
1
http://www.chemaxon.com/product/marvin_land.html (Stand 20.09.2009)
http://www.chemaxon.com/product/msketch.html (Stand 20.09.2009)
3
http://www.chemaxon.com/product/mview.html (Stand 20.09.2009)
4
http://www.chemaxon.com/product/mspace.html (Stand 20.09.2009)
2
darzustellen. Dafür wurden allerdings im Vergleich zu MarvinView die
Möglichkeiten der Anzeige verschiedener Werte weggelassen
Die vorliegende Anleitung erklärt die wesentlichen Funktionen der drei Programme Schritt für Schritt,
allerdings werden an einigen Stellen Auslassungen gemacht, da nicht jede Funktion zum einen für
den Unterricht an sich sinnvoll bzw. brauchbar ist und zum anderen die Anleitung massiv an Umfang
zunehmen würde und der Arbeitsaufwand diese Anleitung durchzuarbeiten unproportional zum
Nutzen werden würde. Des Weiteren gibt es in vielen Situationen mehrere Methoden um exakt das
gleiche Ergebnis zu erzielen. In den meisten Fällen wird die Anleitung der Übersichtlichkeit halber nur
eine der möglichen Methoden exerzieren.
Jedes Kapitel widmet sich einem gewissen abgegrenzten Feld der Programmfunktionen. Um einen
Überblick über die erklärten Funktionen eines Kapitels zu geben werden diese im Abschnitt „Was Sie
in diesem Kapitel lernen“ aufgelistet. Das dient zwei Zwecken. Zum einen können Sie schnell
erkennen ob das ausgewählte Kapitel ihrem persönlichen Lernziel entspricht und zum anderen
können Sie anhand der Liste nachvollziehen ob Sie alle erklärten Funktionen auch verstanden haben.
Die Beispiele im danach folgenden Abschnitt „Anleitung“ sollten von Ihnen bestenfalls während des
Lesens nachgearbeitet werden um die jeweiligen Funktionen auch wirklich einmal ausprobiert zu
haben. Durch das einfache Lesen gehen viele der Informationen schnell wieder verloren. Um
Stolpersteine zu vermeiden sollten Sie den Textabschnitt eines Beispiels komplett zu Ende gelesen
haben bevor Sie anfangen es nachzuarbeiten.
Nach der Anleitung erhalten Sie im Abschnitt „Übungsaufgaben“ die Möglichkeit verschiedene zum
Kapitel passende Aufgaben zu lösen und im Abschnitt „Lösungen der Übungsaufgaben“ mit einer
Musterlösung zu vergleichen.
Kapitelübersicht
1. Die Installation von Marvin Beans und die kostenlose Lizensierung für Lehrzwecke
2. Überblick über die Programmoberfläche und das Zeichnen einfacher chemischer
Strukturen
3. Die wichtigsten Werkzeuge („Tools“) in Marvinsketch
4. Die 3D-Darstellungsmöglichkeiten von MarvinSpace und MarvinView
Die Kapitel
1. Die Installation von Marvin Beans und die kostenlose Lizensierung für
Lehrzwecke
1.1 Was Sie in diesem Kapitel lernen
 Wo Sie Marvin Beans herunterladen können
 Wie Sie einen Lizenzschlüssel für Marvin Beans beantragen und erhalten
 Wie Sie Marvin Beans installieren
 Wie Sie den Lizenzschlüssel installieren
 Was für Probleme auftreten könnten und wie Sie sie lösen
1.2 Anleitung
1.2.1 Der Programmdownload
Das Programmpaket Marvin Beans ist auf der Homepage von Chemaxon (www.chemaxon.com)
erhältlich. Um es Herunterladen zu können und einen Lizenzschlüssel zu erhalten ist eine einmalige
und kostenlose Registrierung notwendig. Diese wird der Einfachheit halber in die Beschreibung des
Verlaufs des Downloadvorganges einbezogen, da Sie im Verlauf nach der Registrierung gefragt
werden.
Leider ist das Herunterladen von Marvin Beans samt Lizensierung der womöglich komplizierteste Teil
des gesamten Programmes, da man sich durch einige Seiten durchklicken muss um letztendlich alles
zusammen zu haben. Aus diesem Grund ist dieser Teil der Anleitung sehr ausführlich gehalten.
Auf der Startseite von Chemaxon befindet sich im oberen Seitenbereich die Verlinkung zur
Download-Sektion der Seite.
Auf der Downloadseite befindet sich etwas weiter unten der Punkt „Download“, unter dem sie die
Marvin-Familie verlinkt finden:
Nach einem Klick auf die Verlinkung müssen Sie die Version „Marvin for End Users“ auswählen.
Auf der folgenden Seite ist es notwendig die Nutzungsbedingungen („terms of the license
agreement“) zu akzeptieren und die Version für ihr Betriebssystem (in der Regel Microsoft Windows)
auszuwählen.
Achtung: Marvin basiert auf der Programmiersprache Java, daher ist es notwendig dieses
installiert zu haben, daher bietet Chemaxon eine Installation mit integrierter Java-Installation
an und eine ohne integrierte Java-Installation. Wenn Sie sich nicht sicher sind, ob auf ihrem
PC Java installiert ist, laden Sie die Version mit Java herunter. Die Installationsroutine wird
bei fehlendem Java dieses nachinstallieren. Sollte sich bereits (die aktuelle) Version auf ihrem
PC befinden, wird es nicht zusätzlich installiert.
Nach der Auswahl des für sie passenden Pakets werden Sie auf der „Login-Seite“ gebeten sich
einzuloggen bzw. sich zu registrieren. Um sich zu registrieren öffnen sie bestenfalls das
Registrierungsformular in einem neuen Fenster durch einen Rechtsklick auf „*registration+“ und „Link
in einem neuen Fenster öffnen“. Auf der folgenden Seite akzeptieren Sie die Nutzungsbedingungen
(„I Agree to these terms“).
Danach folgen notwendige (mit * markierte) Registrierungsangaben, darunter fallen:
Registrierungsinformationen („Registration Information“)

Ein (noch nicht vergebener) Nutzername, der nicht identisch mit dem realen
Namen sein muss, aber durchaus sein darf

E-Mail-Adresse (keine falsche Angabe!)

Persönliches Passwort

Eine Sicherheitsabfrage (das Abschreiben einer Wort-Buchstabenkombination aus
einer Grafik um automatisierte Registrierungen zu verhindern)
Profilinformationen („Profile Information“)

Vollständiger Name

Beschäftigungsort

Ort (Stadt, Bundesland, Land)

Telefonnummer
Weitere Angaben unter „Products of interest“, sowie „Subscription center“ sind optional und haben
keinen Einfluss auf die Programmfunktionen. Wer allerdings Interesse an Informationen zu
Veränderungen und Neuerungen innerhalb des Programmes hat, kann dort Newsletter abonnieren.
Nachdem Sie alle Einstellungen vorgenommen haben schicken Sie die Anmeldung mit einem Klick auf
„Submit“ am unteren Ende der Seite ab.
Wenn Sie die Registrierungsseite – wie empfohlen – in einem neuen Fenster geöffnet haben, können
Sie dieses jetzt schließen und das ursprüngliche „Login-Seite“ wieder hervorholen.
Achtung: Sollten Sie die Registrierung nicht in einem neuen Fenster gemacht haben, müssen
Sie nochmals die Chemaxon-Seite aufrufen und sich zum Download wie weiter vorne
beschrieben durchklicken um zum „Login-Fenster“ zu gelangen.
Auf der „Login-Seite“ tragen Sie nun den von Ihnen gewählten Nutzernamen und das gewählte
Passwort ein und klicken anschließend auf „Login“.
Der Download des ausgewählten Pakets sollte sofort starten (ansonsten klicken Sie auf den Link zur
Installationsdatei (z.B. marvinbeans-5_2_04-windows_with_jre.exe) und speichern Sie diese an
einem Ort, an dem Sie die Installationsdatei später wieder finden.
1.2.2 Das Beantragen und Erhalten eines freien Lizenzschlüssels
Die Lizensierung für Lehrzwecke ist auf der Seite selbst leider etwas versteckt. Nach momentanem
Stand ist sie am Besten über die Adresse http://www.chemaxon.com/forum/ftopic193.html zu
erreichen.
Sollte dieser Link durch zukünftige Änderungen an der Seitenstruktur ins Leere bzw. auf eine falsche
Seite führen, kann die Seite alternativ auf der Startseite von Chemaxon über „Contact us“ ->
„Conditions and application form for Academic Package and Academic Web Licenses“ erreicht
werden.
Auf der aufgerufenen Seite sind die Konditionen, zu denen das freie akademische Paket genutzt
werden darf, aufgelistet. Schulische Zwecke gehören natürlich dazu! Nach einem Klick auf „I have
read and agree with these conditions“ müssen Sie wieder ein ein Formular ausfüllen. Notwendige
Angaben sind wie bei der Registrierung mit einem Sternchen (*) markiert. Wichtig ist vor allem die
englische Beschreibung des Tätigkeitsfeldes für das sie Marvin Beans nutzen wollen. Eine Angabe zur
Nutzung in Schulklassen sollte dabei ausreichen. Es sollte dabei ausreichen anzugeben, dass man das
Programm für den Unterricht bzw. die Unterrichtsvorbereitung in einer Schule verwenden möchte.
Beispieltext: I’m using Marvin Beans for educational purposes in school, like visualization of
molecules in 2D/3D in class. Furthermore I’m using it to create molecules for handouts, tests,
etc. while preparing for the next lessons.
Nach dem Absenden der Anfrage wird diese in der Regel innerhalb von 1-2 Tagen akzeptiert und man
bekommt im Forum von Chemaxon (www.chemaxon.com/forum) Zugriff auf den Forenteil
„Academic Package users area“ (weit unten im Forum) unter „Academic Package“
Nach einem Klick auf „Academic Packages users area“ erreichen Sie die Übersicht der dort
aufgemachten Threads. Der oberste der Threads beinhaltet den benötigten Lizenzschlüssel
(„license.cxl“)
Den Schlüssel selbst können Sie durch einen Klick auf „licence.cxl“ im unteren Bereich des Threads
herunterladen.
1.2.3 Die Installation von Marvin Beans
Durch einen Doppelklick auf die heruntergeladene Datei startet der mehrschrittige
Installationsprozess (Setup).
Nach einem Klick auf „Next“ müssen Sie der Reihenfolge nach:

die Lizenzbedingungen akzeptieren

ein Installationsverzeichnis auswählen (ein Standardverzeichnis ist bereits
angegeben, kann allerdings beliebig verändert werden)

Auswählen ob sie Verknüpfungen im Startmenü wollen und ob sie für alle
Benutzer (falls vorhanden) angelegt werden sollen

Festlegen welche Dateiformate mit Marvin Beans verknüpft werden, damit diese
nach einem Doppelklick darauf sofort damit geöffnet werden. In der Regel können
Sie die Standardeinstellungen behalten

Auswählen ob sie Shortcuts (Verknüpfungen) auf dem Desktop wollen
Nachdem alle Schritte durchgeführt und jeweils bestätigt wurden, startet die Installation.
1.2.4 Die Lizensierung von Marvin Beans
Nach der Installation ist für die volle Funktionsfähigkeit des Programms noch das Hinzufügen des
Lizenzschlüssels über den ChemAxon License Manager nötig.
Der License Manager befindet sich unter Start (Windowssymbol) -> Startmenü -> Chemaxon ->
Marvin Beans
Dort wählen Sie über „Browse“ die license.cxl aus und klicken anschließend auf „Install“. Danach
bekommen Sie eine Übersicht über die installierten Lizenzen, die in etwa so aussieht:
Damit ist die Lizensierung bereits abgeschlossen und das Programm in vollem Umfang nutzbar. Den
Lizenzmanager können Sie jetzt wieder schließen.
1.2.4 Was für Probleme auftreten könnten und wie Sie sie lösen
Problembeschreibung
Marvin Beans Inhalte in Word können nicht
verändert werden
Marvin Beans erlaubt es erstellte Inhalte durch
Copy&Paste in Microsoft Word so einzufügen,
dass sie immer noch veränderbar sind und nicht
nur ein starres Bild darstellen. Es kann allerdings
vorkommen, dass Sie beim Versuch eine
eingefügte Struktur zu verändern folgende
Fehlermeldung erhalten:
Problemlösung
Gehen Sie auf Start -> Einstellungen ->
Systemsteuerung und im neuen Fenster auf
„System“ -> Erweiterte Systemeinstellungen.
Sie öffnen damit ein Fenster „Erweiterte
Systemeigenschaften“, dort klicken Sie auf
„Umgebungsvariablen“ und fügen im unteren
Feld „Systemvariablen“ einen neuen Eintrag mit
folgenden Werten hinzu:
Name der Variablen: java_home
„Error occured while initializing in place frame.
Unable initialize java helper. Java home does not
exist!”
Dieser Fehler basiert auf einer nicht
vorhandenen Verknüpfung mit dem Java
Verzeichnis innerhalb der Einstellungen von
Windows.
Wert der Variablen: Ihr Java Verzeichnis (z.B.
C:\Program Files (x86)\Java\jre6).
Sie müssen natürlich ihr individuelles JavaVerzeichnis finden, das können Sie z.B. über die
Suche (Start -> Suchen), indem sie dort „Java“
eingeben.
2. Überblick über die Programmoberfläche von MarvinSketch und das
Zeichnen einfacher chemischer Strukturen
2.1 Was Sie in diesem Kapitel lernen
 Den Aufbau der Programmoberfläche von MarvinSketch und die wichtigsten
Werkzeuge zum Erstellen von chemischen Strukturen
 Das schnelle und einfache Zeichnen chemischer Strukturen (und Korrektur von
Fehlern)
o Die Nutzung der (automatischen) Korrektur der Bindungslängen und Winkel
o Das Arbeiten mit vorgefertigten Templates
o Die Veränderungen an der Struktur durch Ladungen
o Das Drehen, Wenden und Spiegeln ganzer Strukturen
o Die Erstellung von Reaktionen
o Das Einfügen von Texten
 Grundlegende Darstellungsveränderungen (Implizite, explizite
Wasserstoffdarstellung)
2.2 Anleitung
2.2.1 Die Programmoberfläche und die (wichtigsten Werkzeuge)
Nach dem Start von MarvinSketch erscheint die relativ schlicht und übersichtlich gehaltene
Programmoberfläche, wie sie in der nachfolgenden Abbildung zu sehen ist. Die farblichen
Markierungen sind nachträglich zur besseren Verdeutlichung hinzugefügt worden und sind im
Originalprogramm nicht vorhanden.
Die große weiße Fläche ist die Arbeitsfläche auf der chemische Strukturen erstellt, verändert, gedreht
uvm. werden können.
Um die Arbeitsfläche herum reihen sich verschiedene Werkzeugleisten, die jeweils eine eigene Farbe
bekommen haben. Ausgenommen ist hier die Menüleiste (File, Edit, usw.) deren Funktionen
spezifisch an geeigneten Stellen erörtert werden.
Rot (links)
Blau (rechts)
Gelb (unten)
Grün (oben)
„Zeichenwerkzeug-Leiste“
„Atome-Leiste“
„Template-Leiste“
„(Allgemeine) Werkzeuge-Leiste“
Beschreibung der Einzelwerkzeuge der „Zeichenwerkzeug-Leiste“
Viele verschiedene Bindungen, Auswahl erfolgt durch den Klick auf den Pfeil rechts
daneben
Werkzeug zum Malen von Kohlenwasserstoffketten beliebiger Länge
Textwerkezug
Viele verschiedene Reaktionspfeile, die Besonderheit an MarvinSketch ist, dass es nach
dem Zeichnen eines Reaktionspfeiles automatisch alle Strukturen vor dem Pfeil als Edukte
deklariert und sie mit jeweils einem + verbindet, sowie alle Strukturen hinter dem Pfeil als
Produkte und sie ebenfalls mit einem + verbindet. Alles auf dem Pfeil wird als Agens
gesehen.
Gruppenwerkzeug, z.B. für Markierung die Markierung sich wiederholende Einheiten in
Polymeren uvm.
Eckige, runde, geschweifte und spitze Klammern
Zeichenwerkzeuge für Kästen, Linien und einige Grafik-Pfeile, im Gegensatz zu den
Reaktionspfeilen setzen diese keine Produkt/Edukt Beziehung und Ergänzen „+“ zwischen
Edukten und Produkten
Erhöhung der Oxidationsstufe eines Atoms/Ions
Erniedrigung der Oxidationsstufe eines Atoms/Ions
Beschreibung der Einzelwerkzeuge der „Atome-Leiste“:
Ruft das Periodensystem auf
Wählt das abgebildete Atom aus (in diesem Fall Wasserstoff)
Beschreibung der Einzelwerkzeuge der „Allgemeine Werkzeuge-Leiste“:
Auswahlwerkzeug zur Auswahl von Zeichenelementen auf der Arbeitsoberfläche. Es
besteht die Möglichkeit per Rechteck (Rectangle) oder Lasso (freihändige Auswahl
zeichnen) eine Markierung vorzunehmen. Außerdem kann eine komplette Struktur mit
allen verbundenen Atomen über das Structure-Selection Werkzeug ausgewählt werden.
Löscht eine Auswahl
Macht die letzte Aktion rückgängig („Zurück“)
Stellt die rückgängig gemachte Aktion wieder her („Vorwärts“)
Schneidet eine Auswahl aus (und speichert sie in der Zwischenablage, geht nur mit einer
Struktur auf einmal, mehrmaliges Ausschneiden hintereinander überschreibt die jeweils
vorherige Struktur aus der Zwischenablage)
Kopiert die Auswahl in die Zwischenablage (lässt das Original aber stehen)
Fügt eine kopierte/ausgeschnittene Struktur wieder ein. Die Struktur „klebt“ dann am
Mauszeiger bis sie per Linksklick abgelegt wird
Vergrößert die Ansicht
Verkleinert die Ansicht
An dieser Stelle sei angemerkt, dass jedes ausgewählte Werkzeug, Atom, Template, etc. durch die
ESC-Taste aufgehoben werden kann!
2.2.2 Das schnelle und einfache Zeichnen chemischer Strukturen (und Korrektur von
Fehlern)
Da es einfacher und eingänglicher ist die Vorgehensweise an einem konkreten Beispiel darzustellen,
wird nachfolgend die Synthese von Acetylsalicylsäure aus den Komponenten Salicylsäure und
Essigsäureanhydrid unter Säurezugabe benutzt um wichtige Schritte innerhalb MarvinSketchs zu
erläutern.
Die Erstellung des ersten Teils der Synthese wird ausführlich erklärt. Der zweite Teil, in dem sich die
erklärten Vorgänge größtenteils wiederholen, wird dann zu einer der Übungsaufgaben am Schluss
gehören.5
Die Synthese, wie sie am Ende (in etwa) aussehen soll:
Zunächst muss ein Essigsäureanhydridmolekül und ein Salicylsäuremolekül gezeichnet werden:
Essigsäureanhydrid
CH3
O
5
CH3
O
O
Der Reaktionsmechanismus ist der Vorlage auf http://www.hschickor.de/ass_mechanismus.png
nachempfunden.
Salicylsäure
OH
COOH
Die einfachste Methode zum Zeichnen ganzer Moleküle besteht darin das gesamte Gerüst zunächst
einmal als Kohlenwasserstoffgerüst aufzuzeichnen und hinterher die notwendigen Ersetzungen an
Atomen im Gerüst vorzunehmen.
Dazu wählen Sie das Werkzeug zum Malen von Kohlenwasserstoffketten
und ziehen unter
gedrückter linker Maustaste die Grundkette mit 5 Kohlenstoffatomen und lassen anschließend los.
Das geht natürlich in jede Richtung, in diesem Fall von links nach rechts. Am ersten Zwischenprodukt
erkennen Sie bereits eine Besonderheit bei MarvinSketch. Es ist „chemically aware“6, d.h. es ergänzt
automatisch jedes gezeichnete Atom mit der passenden Mengen Wasserstoffatome um einen
Ladungsausgleich („Oktett“) zu erreichen.
Eine weitere Eigenschaft ist, dass standardmäßig nur terminale (also endständige) Wasserstoffatome
angezeigt werden. Außerdem werden Wasserstoffatome nicht mit einer eigenen Bindung angezeigt,
sondern wie in diesem Fall als CH3 Gruppe. Beide Einstellungen können beliebig verändert werden,
die Details dazu werden allerdings erst später erläutert.
Nun fehlen noch die beiden Methylgruppen am C2 und C4-Atom der Kette. Dazu arbeiten Sie erneut
mit dem Werkzeug für Kohlenwasserstoffketten. Bestenfalls ist es noch vom letzten Schritt
ausgewählt. Sie fahren mit dem Mauszeiger über das Atom, von dem eine Verknüpfung ausgehen soll
und drücken die linke Maustaste und halten sie gedrückt. Solange Sie den Mauszeiger gedrückt
halten erscheint ein lila farbener Kreis um das Atom von dem die neue Verknüpfung ausgeht. Von
dort aus können Sie eine neue Kette ziehen, die allerdings in diesem Fall nach einer CH3-Gruppe
bereits endet. Analog verfahren Sie bei der zweiten CH3-Gruppe.
Das Ergebnis sieht schon beinahe aus wie das gewünscht Anhydrid, Sie müssen nur noch 3 CHxGruppen durch Sauerstoff-Atome austauschen und 2 Doppelbindungen erstellen.
6
http://www.chemaxon.com/product/msketch.html
Das geht denkbar einfach: Entweder Sie wählen das Sauerstoff-Atom über die „Atome-Leiste“ rechts
aus oder Sie drücken schlicht und einfach die O-Taste (nicht die Null, sondern den Buchstaben) auf
der Tastatur. Danach „klebt“ am Mauszeiger ein O-Atom, das Sie an jede beliebige Stelle in dem
gezeichneten Molekül einsetzen können. Das vorhergehende Atom wird durch das O-Atom ersetzt.
Achtung: Wenn sie während der Auswahl eines neuen Atoms über die Tastatur den
Mauszeiger über einem anderen Atom liegen haben, dann wird dieses automatisch ersetzt.
Das ist zwar praktisch, kann aber auch in manchen Situationen zu Überraschungen führen.
Das Sauerstoff-Atom ersetzt demnach das C1, C3 und C5 Atom. Es wird Ihnen aufgefallen sein, dass
Marvin Sketch hier wieder „chemically aware“ die fehlenden Wasserstoffatome am Sauerstoff
ersetzt hat um die Oktettregel zu wahren. Da die beiden terminalen Sauerstoffe allerdings mit einer
Doppelbindung am C-Atom verbunden sind müssen die beiden Bindungen im letzten Schritt
verändert werden.
Die Bindungen ändern Sie einfach durch einen Klick auf die selbige. MarvinSketch verändert dann
schrittweise die Bindung von Einfachbindung über Doppelbindung bis zur Dreifachbindung. Ein Klick
auf jede der Bindungen reicht also um das Essigsäureanhydrid fertig zu stellen.
Alternative: Sie können natürlich auch die Bindung direkt über das Bindungssymbol in der
Werkzeugleiste auswählen und die ursprüngliche Bindung ersetzen
Wie Sie anhand der Bilder sehen können, wird beim über fahren der Bindung mit dem Mauszeiger
die zu verändernde Bindung zwischen zwei blauen Halbkreisen angezeigt.
Sollte das erstellte Molekül durch eine falsche Bewegung oder einen falschen Klick etwas verzerrt
sein …
… dann ist das kein Beinbruch, denn Marvin Beans kann das von alleine unter Beachtung der
richtigen Bindungslänge und Winkel in die passende Form bringen, dazu genügt ein Klick auf
Structure -> Clean 2D -> Clean in 2D im oberen Menübereich. Wenn Sie dabei keine Auswahl
getroffen wird, werden ALLE Strukturen im Arbeitsbereich in die passende Form gebracht und
(leider) komplett anders angeordnet. Um das zu vermeiden sollten Sie die anzupassende Struktur
vorher markieren.
Die Erstellung der Salicylsäure verläuft natürlich nach einem sehr ähnlichen Prinzip, allerdings können
Sie sich hierbei mit den Templates einiges an Arbeit ersparen.
Der „längere“ Weg wäre wie zuvor erklärt das manuelle Zeichnen der kompletten Kohlenstoffkette
des Benzolrings samt der Anhänge oder Sie suchen sich den Benzolring in der Template-Leiste am
unteren Rand des Fensters, wählen diesen mit einem Klick aus und legen ihn auf der
Arbeitsoberfläche mit einem weiteren Klick ab.

 Auswahl des Templates für den Benzol-Ring (Klebt am Mauszeiger)
 Absetzen des Benzonrings auf der Arbeitsoberfläche
 Auswahl eines O-Atoms (aus dem PSE oder durch Taste O)
 Auswahl des Verknüpfungspunktes für die neue OH-Gruppe
 Angeknüpfte OH-Gruppe und Auswahl eines C-Atoms (aus dem PSE oder durch Taste C)
 Angeknüpfte CH3-Gruppe
 Anknüpfen einer neuen OH-Gruppe an die CH3-Gruppe. Ein H-Atom wird dabei ersetzt!
 Anknüpfen der zweiten OH-Gruppe an die CH2-OH Gruppe. Ein H-Atom wird dabei ersetzt!
 Doppelbindung zwischen einem O-Atom und dem C-Atom durch Klick auf die Bindung erstellt
Die erstellte Salicylsäure ist so fertig und richtig, allerdings ist es für die Reaktionsdarstellung
sinnvoller an der Hydroxygruppe den Wasserstoff mit einer eigenen Bindung zum Sauerstoff
darzustellen.
Dazu wählen Sie einfach ein Wasserstoffatom aus ziehen es wie gewohnt vom Sauerstoff weg.
Dadurch wird das in der OH-Gruppe angezeigte Wasserstoffatom durch ein Wasserstoffatom mit
einer eigenen Bindung angezeigt.
Eine weitere mögliche Änderung wäre z.B. die Abkürzung von für die Reaktion an sich unwichtigen
Gruppen (chemisch natürlich wichtig, allerdings nicht direkt an der Bindungsbildung beteiligt)
abzukürzen, da es auf Dauer bei größeren Reaktionsmechanismen lästig und unübersichtlich wird
große Gruppen (z.B. die für die Reaktion an sich unwichtige COOH-Gruppe oder auch die gesamte
Benzoesäure) voll ausgeschrieben darzustellen.
MarvinSketch bietet dafür die Möglichkeit zum einen eine riesige Auswahl an geläufigen Namen für
größere Gruppen direkt einzufügen und zum anderen die Möglichkeit einen Rest R einzufügen und
anschließend genau zu definieren.
Sie könnten so z.B. die ausgeschriebene(!) Strukturformel der COOH-Gruppe durch die
Gruppenformel COOH ersetzen. Dazu löschen Sie zunächst die bereits vorhandene Gruppe, indem Sie
diese mit dem Rechteck- oder Lasso-Auswahlwerkzeug auswählen und anschließend entweder auf
den Radierer in der „Allgemeine Werkzeug-Leiste“ klicken oder auf ENTF auf der Tastatur drücken …
… anschließend geben Sie einfach über die Tastatur den Gruppennamen der gewünschten Gruppe
ein, in diesem Fall „COOH“ (Das kann auch alles klein geschrieben werden!), mit jedem eingegebenen
Buchstaben werden im linken oberen Bereich der Arbeitsoberfläche bereits passende Vorschläge zur
bisher eingegebenen Buchstabenkombination gegeben um einen Überblick über vorhandene Muster
zu geben. Diese Vorschlagsmuster sind in der oberen Abbildung aus Platzgründen nur stark gekürzt
wiedergegeben.
Anschließend fügen Sie die gewählte Gruppe wie jedes andere Atom an eines der bereits
vorhandenen C-Atome, indem Sie es davon wegziehen.
Wenn Sie nun allerdings eine größere Gruppe wie die Benzoesäure abkürzen möchten, so ist das
über dieses System schlecht möglich, da es dafür keine geläufige Abkürzung gibt. In diesem Fall
greifen Sie auf die ebenfalls erwähnte Möglichkeit ganze Gruppen mit R1 bis Rx abkürzen zu können
zurück. Diese Möglichkeit findet man häufig in der Literatur bei größeren Reaktionsmechanismen um
Platz zu sparen und Übersichtlichkeit zu gewähren.
Dazu müssen Sie an der vorhandenen Salicylsäure zunächst den zu ersetzenden Teil löschen. Er wird
also bestenfalls mit dem Lasso-Auswahlwerkzeug markiert und entfernt …
… übrig bleibt Wasser, da Marvin Sketch wieder fehlende Atome mit Wasserstoff auffüllt .
Nun können Sie durch Eintippen von „R1“ den Rest R1 am Mauszeiger erstellen und wie ein
normales Atom anfügen, Genau so wie Sie es mit der COOH-Gruppe zuvor auch gemacht haben.
R1 muss natürlich auch definiert werden, dazu benötigen wir wieder die Benzoesäure von vorher.
Leider haben Sie diese vermutlich genau wie beschrieben gelöscht, aber das macht nichts, denn
somit haben Sie gleich die Chance das Zeichnen noch einmal zu üben. Erstellen sie also noch einmal
die Benzoesäure irgendwo auf der Arbeitsoberfläche. Mittlerweile sollten Sie bereits genug
Erfahrung haben die gelöschte Struktur schnell wieder herzustellen.
Markieren Sie die erstellte Benzoesäure und klicken anschließend in der Zeichenwerkzeugleiste das
Gruppenwerkzeug (
). Alternativ können Sie auch einen Rechtsklick auf eines der Atome in der
markierten Benzoesäure machen und im Kontextmenü „Group“ wählen oder „Strg G“ drücken …
… dadurch öffnet sich das „Create Group“ Fenster (Abbildung ), in dem Sie bei Type „R-Group“
auswählen und bei R#-Number die entsprechende Rx, die Sie verteilt haben. In diesem Beispiel ist
das R1.
Das Create Group Menü
Perfektionisten können auch noch mit einem Sternchen (*) definieren an welcher Stelle die R-Gruppe
anhängt, indem sie auf das entsprechende Atom einen Rechtsklick machen und im Kontextmenü
(Abbildung ) „Attachment Point“ auswählen.
Kontextmenü eines Atoms
Nachdem Sie nun beide Edukte erstellt haben, geht es an die Darstellung der eigentlichen
mehrstufigen Reaktion:
1. Säurekatalysierte (H+) Protonierung des Essigsäureanhydrids
2. Nukleophiler Angriff der Hydroxygruppe am Carbokation des (protonierten)
Essigsäureanhydrids
3. Abspaltung eines Essigsäuremoleküls
4. Abspaltung eines Protons (H+)
Der erste Schritt erfordert noch die Erstellung eines H+-Atoms, dazu wählen Sieaus der PSE-Leiste
(oder durch Drücken auf H) ein Proton aus und legen es auf der Arbeitsoberfläche ab. MarvinSketch
macht hier eine Ausnahme und ergänzt nicht automatisch das zweite H-Atom um die Oktettregel zu
erhalten, sondern erstellt sofort ein H+.
Bisher sollte Sie aus den vorhergehenden Schritten also folgendes auf der Arbeitsoberfläche
liegenhaben:
(Es kann auch je nach eigenem Willen die Benzoesäure als Rest angelegt sein wie im vorherigen
Schritt erklärt. Für die weiteren Schritte ist das aber unerheblich)
Für den ersten Reaktionsschritt benötigen Sie die Salicylsäure nicht, daher sollten Sie zunächst in den
oberen Arbeitsbereich das Proton und das Essigsäureanhydrid nebeneinander schieben und die
Salicylsäure unterhalb unterbringen, wo sie nicht im Weg steht.
Um Strukturen zu verschieben, müssen Sie diese markieren und anschließend mit dem Mauszeiger
ungefähr in die Mitte fahren. Dann erscheint …
… ein blaues Quadrat. Wenn Sie sich in diesem Bereich befinden können Sie solange sie die linke
Maustaste drücken die Struktur verschieben. Wenn Sie nur den Teil einer miteinander verbundenen
Struktur verschieben, dann bleiben die nicht markierten Atome an ihrer Stelle und die Bindung zu
anderen Atomen wird in die Länge gezogen.
Um das Objekt zu drehen bewegen Sie den Mauszeiger in den Bereich etwas weiter außerhalb der
Mitte bis das „Zahnrad“ erscheint. Wenn Sie sich in diesem Bereich befinden können Sie solange sie
die linke Maustaste gedrückt halten die Struktur frei drehen.
Nachdem nun das Proton und das Essigsäureanhydrid wie in einer Reaktion üblich nebeneinander
stehen könnten Sie im Normalfall über die Zeichenwerkzeugleiste einen passenden Reaktionspfeil
auswählen
. Da MarvinSketch allerdings noch alle Strukturen vor und nach dem Reaktionspfeil
durch ein „+“ automatisch miteinander verbindet ist das in diesem Fall der falsche Weg, da die
Reaktion mehrschrittig ist und auch die untereinander stehenden Strukturen automatisch ein „+“
dazu bekämen. Außerdem können Sie im Programm bisweilen nur einen Reaktionspfeil malen.
Chemaxon arbeitet bereits daran dieses Problem zu beheben. 7
Bis zur Lösung müssen Sie sich mit den anfangs erwähnten grafischen Pfeilen behelfen, die Sie unter
diesem Button
finden und die nötigen „+“ über das Textwerkzeug
selbst ergänzen. Die
Pfeile werden wie z.B. aus Microsoft Word gewohnt durch Ziehen bei gedrückter linker Maustaste
erstellt. Das Ergebnis mit zwei Pfeilen sollte dann in etwa so aussehen:
Anmerkung: Der Gleichgewichtspfeil entspricht auf diese Weise leider nicht der Norm,
allerdings ist das wie bereits erwähnt nur eine Übergangslösung
Da als Produkt das Essigsäureanhydrid (in protonierter Form) erneut gebraucht wird ist der
einfachste Weg dieses zu markieren, zu kopieren und auf der rechten Seite wieder einzufügen um
anschließend das Wasserstoffatom anzuhängen.
Um zu kopieren markieren Sie das Objekt und Klicken entweder auf den Button (
) in der
allgemeinen Werkzeugleiste oder auf der Tastatur Strg C. Durch das Klicken auf den
danebenliegenden Button
oder durch Strg V wird die kopierte Struktur auf den Mauszeiger
geklebt, so dass Sie diese an einer beliebigen Position mit einem Klick ablegen können.
Anmerkung: Strg C und Strg V sind häufig verwendete Shortcuts, die in vielen Anwendungen
zum Kopieren und Einfügen funktionieren. Um es sich zu merken, kann man sich für Strg C
„Copy“ merken. Bei Strg V dagegen eine Art Spitze einer Klebertube oder einfach dadurch,
dass diese Taste direkt neben dem C zum Kopieren liegt.
An eines der (terminalen) Sauerstoffatome des eingefügten Essigsäureanhydrids fügen Sie nun ein
Wasserstoffatom an. MarvinSketch wird danach sofort mit einem roten Strich anmerken, dass hier
ein Verstoß gegen die Oktettregel vorliegt, es aber nicht automatisch korrigieren („chemical
awareness“).
7
http://www.chemaxon.com/forum/viewpost20930.html (Stand: 20.09.2009)
Sie müssen also zunächst die Doppelbindung mit einem Klick darauf zu einer Einfachbindung machen.
Die Programmroutine von MarvinSketch setzt daraufhin an das C1-Atom zu dem zuvor die
Doppelbindung ging ein Wasserstoffatom zum Ladungsausgleich. Dieses Wasserstoffatom wird bei
den Standardeinstellungen zwar nicht angezeigt, ist aber vorhanden! Um also ein Carbokation zu
erhalten muss das C-Atom eine positive Ladung erhalten, dadurch wird automatisch auch der
(unsichtbare) Wasserstoff entfernt. Dazu wählten Sie in der Zeichenwerkzeug-Leiste den Button
aus oder drücken alternativ auf der Tastatur „+“ und klicken einmal auf das betreffende CAtom. (Analog können Sie auch mit dem „-„ verfahren, wenn die Oxidationszahl eines Atoms
erniedrigen wollen)
Eine alternative Methode zum Einfügen des Wasserstoffs ist sich die „chemical awareness“
von MarvinSketch in diesem Fall zu Nutze zu machen, indem Sie die Doppelbindung zu einer
Einfachbindung umwandeln, indem Sie entweder so oft darauf klicken bis Sie die
Einfachbindung erhalten oder über das Bindungswerkzeug (
) die Einfachbindung direkt
wählen und sie einfügen. Da – wie schon oft erwähnt – MarvinSketch bei fehlenden Atomen
automatisch mit Wasserstoff ergänzt um die Oktettregel zu erhalten wird der Wasserstoff
automatisch ergänzt. Natürlich klappt das nur mit Wasserstoff und ist daher nur in so einem
Fall eine gute Alternative.
Das Ergebnis sollte nun der erste Reaktionsschritt der Synthese der Acetylsalicylsäure sein.
Für den nachfolgenden Reaktionsschritt (der nukleophile Angriff) benötigen Sie die Salicylsäure und
das Carbokation aus dem ersten Schritt. Diese werden in der nächsten „Zeile“ angeordnet.
Zur besseren Übersicht ist es nun notwendig das Carbokation so zu drehen, dass die „Angriffsstelle“
zur Hydroxygruppe der Salicylsäure gerichtet ist.
Dafür markieren Sie das Carbokation und drehen es über die bereits bekannte Drehfunktion
(„Zahnrad“) um 90° (). Anschließend spiegeln Sie es über Edit -> Transform -> Mirror horizontally
bzw. mirror vertically. ().
Achtung: Ob sie horizontal oder vertikal spiegeln müssen hängt in diesem Fall davon ab, ob
sie die Verbindung vorher nach rechts oder nach links um 90° gedreht haben.
Horizontales Spiegeln bzw. Wenden/Drehen wird dabei an einer gedachten vertikalen Achse
durchgeführt. Vertikales Spiegeln bzw. Wenden/Drehen dagegen an einer gedachten
horizontalen Achse.
MarvinSketch bietet einseits das „Spiegeln (Mirror)“ an, andererseits das „Wenden/Drehen
(Flip)“ einer Verbindung. Der Unterschied besteht darin, dass „Flip“ das Stereozentrum – falls
vorhanden – behält, während das Spiegeln das Stereozentrum invertiert.
Um zu verdeutlichen wo der Angriff stattfindet ist es nicht unüblich einen (gekrümmten) Pfeil vom
Nukleophil zum Elektrophil zu zeichnen. Das lässt sich durch das Zeichenwerkzeug für Kästen, Pfeile,
etc. leicht erledigen (
). Hierzu wählen Sie das Polyline-Werkzeug und malen eine einfache
gerade Linie zwischen Nukleophil und Elektrophil. Nach der Abwahl markieren Sie mit dem PolylineWerkzeugs (ESC) die gezeichnete Linie …
… und ziehen am mittleren Kreis mit gedrückter Maustaste in die Biegerichtung. Um den Pfeil zu
komplettieren müssen Sie nun noch mit dem normalen Linienwerkzeug, das ebenfalls unter (
zu finden ist die Pfeilspitze anzeichnen.
Nun fehlt noch die Beschriftung „nukleophiler Angriff“ unterhalb der Edukte. Diese fügen Sie über
das Textwerkzeug (
) hinzu. Durch einen Klick auf die Arbeitsoberfläche mit diesem Werkzeug
wird ein Textfeld erzeugt, in das Sie reinschreiben können. Im unteren Bereich des Programmes
befinden sich weitere Formatierungsmöglichkeiten wie Schriftgröße, Schriftart, kursiv, etc.
)
Auf die Seite der Produkte können Sie die beiden Elemente der Edukte kopieren und anschließend
mit Hilfe des Bindungswerkzeuges (
) an der richtigen Stelle miteinander indem Sie die Bindung
vom einen Atom zum anderen ziehen. Die Ladungen müssen Sie anschließend ebenfalls über die
bekannten Schritte anpassen. Es kann durchaus sein, dass an dieser Stelle einige kosmetische Schritte
notwendig werden um Bindungslängen zu korrigieren oder die Übersichtlichkeit zu wahren.
Das können SIe einerseits über die 2D-Bereinigung (Structure -> Clean in 2D) erledigen oder manuell
durch das Verschieben markierter Teile der Verbindung.
Achtung: Die automatische Bereinigung ist manchmal wenig hilfreich, da es die Verbindungen
dreht oder unübersichtliche Strukturen hervorbringt. Die manuelle Bereinigung kann unter
diesen Umständen unter Vernachlässigung der absoluten Korrektheit der Bindungslängen
und Winkel vorteilhafter sein.
Um bestimmte für die Reaktion wichtige Gruppen zu verdeutlichen können Sie um diese mit
MarvinSketch auch einen Kasten zeichnen. Dazu wählen Sie das „Rectangle“-Werkzeug aus (
).
Die Farbe der Linien lässt sich über einen Rechtsklick auf das gezeichnete Rechteck und „Format“ im
aufgegangen Kontextmenü jederzeit ändern.
Übungsaufgaben zu Abschnitt 2.2.2:
1. Vervollständigen Sie die Darstellung der Acetylsalicylsäure nach folgendem Vorbild:
2. Ersetzen Sie die Benzoesäure in der Synthese durch einen Rest R1, beispielsweise wie
im nachfolgenden Bild des letzten Reaktionsschrittes:
2.2.3 Grundlegende Darstellungsveränderungen (Implizite, explizite
Wasserstoffdarstellung)
In diesem Kapitel wurde bereits erwähnt, dass Sie einige Einstellungen bezüglich der Darstellung
innerhalb MarvinSketchs verändern können.
Dies Darstellung bzw. auch Nicht-Darstellung von Wasserstoffatomen in den Strukturen ist durch
mehrere Optionen leicht zu ändern. MarvinSketch unterscheidet dabei zwischen der Darstellung
implizierter Wasserstoffatome und der Darstellung explizierter Wasserstoffatome.
Ersteres beinhaltet die Darstellungsmöglichkeiten der Wasserstoffatome ohne eigene Bindung als
Gruppen (z.B. CH3). Die Möglichkeiten sind dabei (von links nach rechts) nur an „Hetero-Atomen und
terminalen Gruppen sichtbar“, „alle Wasserstoffatome sichtbar“ und „alle Wasserstoffatome
unsichtbar“
Diese Einstellung können Sie unter View -> Implicit Hydrogens verändern. Wichtig ist dabei, dass die
hier vorgenommen Änderungen global sind, d.h. sie betreffen jede Verbindung auf der
Arbeitsoberfläche von MarvinSketch und nicht nur eine markierte Verbindung.
Zweiteres ist die Darstellung der Wasserstoffatome mit jeweils einer eigenen Bindung.
Diese Option ist für jede Struktur einzeln auswählbar, indem Sie sie vorher markieren. Sie befindet
sich unter Structure -> Add -> Explicit hydrogens. Ebenso können Sie die hinzugefügten expliziten
Wasserstoffatome jederzeit durch Structure -> Remove -> Explicit Hydrogens entfernt werden.
Es ist Ihnen sicher schon aufgefallen, dass nur in seltenen Fällen die C-Atome als solche dargestellt
werden. Auch diese Option ist änderbar. Sie können unter Edit -> Preferences -> Structure die
Anzeige der „carbon label“ ändern. Zur Verfügung stehen von links nach rechts: always, never und at
straight angles and at implicit H atoms (Standard).
Durch die Kombination der Darstellungen der Wasserstoffatome und der Kohlenstoffatome lassen
sich viele verschiedener Darstellungen erreichen, hier einige Beispiele:
Carbon
Always on
Hydrogen Explicit
Always on
Implicit Terminal
Always on
Implicit all
Always on
Off
Übungsaufgabe zu Abschnitt 2.2.3
1. Erreichen Sie durch Änderungen an der Darstellung der Wasserstoff-Atome und
Kohlenstoff-Atome folgende Darstellungen einer Verbindung (Nicht alle gleichzeitig
möglich, sondern oft nur nacheinander):
Lösung der Übungsaufgabe zu Abschnitt 2.2.3:
Darstellungsformen:
Carbon labels: always
Implicit H: terminal
Carbon labels: off
Carbon labels:
Explicit H
terminal
Implicit H: terminal
Carbon labels: always
Carbon labels: off
Carbon labels: always
Implicit H: on all
Implicit H: off
Implicit H: off
3. Die wichtigsten Werkzeuge („Tools“) in Marvinsketch
MarvinSketch beinhaltet einige gut ausgereifte Werkzeuge, mit denen die verschiedensten
Berechnungen an gezeichneten Strukturen schnell und einfach durchgeführt werden können. Die
Werkzeuge sind über „Tools“ in der oberen Leiste verfügbar. Einige davon sind mehr oder weniger
selbsterklärend, andere dagegen benötigen eine etwas detailliertere Erklärung
3.1 Was Sie in diesem Kapitel (kennen) lernen
 Die Errechnung verschiedener molekularer Eigenschaften aus der Struktur (Masse,
Summenformel, prozentuale Massenzusammensetzung)
 Die Erstellung eines IUPAC konformen Namens bzw. falls vorhanden eines
Trivialnamens (nach englischsprachigen IUPAC-Richtlinien) aus einer Struktur.
 Die Berechnung/Abschätzung von pKa-Werten und die Darstellung der prozentualen
Abgabe von Protonen bei bestimmten pH-Werten
o Abschätzung der pKa-Werte einer Verbindung
o Berechnung der am Häufigsten vorliegenden Spezies bei einem gegebenen pHWert
o Berechnung der am Häufigsten vorliegenden Spezies bei einem gegebenen pHWert
o Berechnung des isoelektrischen Punktes eines Zwitterions
 Berechnungen zur Lipophilie bzw. Hydrophilie einer Verbindung (Oktanol-WasserVerteilungskoeffizient)
 Berechnung des Ladungsverhältnisses innerhalb einer Verbindung auf Basis der
Mulliken-Elektronegativitätsskala
 Automatische Erstellung verschiedener Isomere einer Verbindung
o Diastereomere und Enantiomere
o Tautomere
o Konformationsisomere
o Simulation der intramolekularen Bewegung, die zu Konformationsänderungen
führt
3.2 Die Anleitung
3.2.1 Die Errechnung verschiedener molekularer Eigenschaften
MarvinSketch bietet unter Tools -> Elemental Analysis die Möglichkeit einige Berechnungen an den
auf der Arbeitsoberfläche liegenden Strukturen durchzuführen. Diese Berechnungen ersparen unter
Umständen mehrere Minuten zählen von Atomen und (mühevolles) Ausrechnen mit dem
Taschenrechner bzw. Nachschlagen in Büchern oder dem Internet.
Nach dem Aufrufen der Elemental Analysis erscheint das folgende Fenster …
… in dem Sie auswählen können, welche Berechnungen („type“) durchgeführt werden sollen.
Standardmäßig sind alle Berechnungen ausgewählt. Die Berechnungsdauer ist deswegen nicht
wahrnehmbar länger, so dass es nur, wenn man unnötige Verwirrungen bzw. Daten verhindern
möchte, nötig ist die unnötigen Berechnungen zu deselektieren.
Mass
Exact mass
Formula
Isotope formula
Dot-disconnected formula
Die Molekularmasse, die auf den durchschnittlichen
Standardgewichten unter Berücksichtigung der prozentualen
Isotopenzusammensetzung beruht. Diese Massenangabe wird
geläufig angegeben
Die exakte Masse, die auf den Massen der Elemente beruhen,
die am häufigsten vorkommen. (Beispielsweise nur C12 statt
der Masse der prozentualen Zusammensetzung aller Isotope
des Kohlenstoffs)
Summenformel der Struktur. Kohlenstoffe und Wasserstoffe
werden immer zuerst genannt, danach erfolgt die
alphabetische Auflistung aller anderen Elemente.
Bei fehlendem Kohlenstoff werden alle Elemente alphabetisch
sortiert angegeben.
Befinden sich in der Struktur verschiedene Isotope eines
Elements, werden diese im Gegensatz zur normalen
Summenformel hier in eckigen Klammern gesondert
angegeben.
Befinden sich mehrere voneinander getrennte Strukturen auf
der Arbeitsoberfläche, so wird zwar standardmäßig eine
gesamte Formel unter „Formula“ errechnet (z.B. ergeben 2
Dot-disconnected isotope formula
Composition
Isotope Composition
Atom Count
CH4 als Summenformel C2H8), allerdings werden in dieser
Formel alle einzelnen Summenformeln mit einem Punkt
voneinander getrennt (2 CH4 ergibt CH4.CH4)
Trennt Isotope mit einem Punkt von der restlichen
Strukturformel
Berechnet die prozentuale Massenzusammensetzung der
Elemente einer Struktur
Berechnet die prozentuale Massenzusammensetzung unter
Berücksichtigung der verschiedenen Isotope in der
Verbindung, so dass kein Massenanteil des jeweiligen
Elements berechnet wird, sondern der Massenanteil der
Isotope untereinander aufgeschlüsselt wird.
Zählt die Anzahl der Atome in der Struktur
Wie in der Tabelle erwähnt berechnet MarvinSketch standardmäßig ein Gesamtergebnis für alle auf
der Arbeitsoberfläche befindlichen Strukturen, das ist z.B. sinnvoll, wenn man die Berechnung für ein
Salz durchführen lässt und diese als Ionen auf der Arbeitsoberfläche liegen.
Möglicherweise benötigen Sie aber die einzelnen Massen, daher können Sie durch das Einschalten
der Option „single fragment mode“ vor dem Bestätigen eine getrennte Auflistung erhalten.
Die Berechnungen sehen am Beispiel der Salicylsäure wie folgt aus:
3.2.2 Die automatische Benennung der Verbindungen
Die automatische Benennung einer Struktur unter Tools -> Naming funktioniert bisher leider nur mit
den englischsprachigen Abwandlungen der IUPAC-Nomenklatur. Diese sprachtypischen
Unterschiede8 sind leider unumgänglich und machen die Übertragung auf den Unterricht recht
8
http://de.wikipedia.org/wiki/Nomenklatur_(Chemie)
schwer. Chemielehrer werden in der Regel kaum Probleme haben die kleinen Abwandlungen zu
erkennen und in die deutsche Nomenklatur zu übertragen. Für einen Schüler könnten die
Unterschiede und die damit einhergehende Übertragung eher Verwirrung stiften, statt zu helfen.
So wird aus Natriumchlorid, z.B. Sodiumchlorid oder aus Oktan wird octane.
MarvinSketch beherrscht neben der IUPAC Nomenklatur auch viele Trivialnamen, Sie können kann
nach der Auswahl des Namensgenerators …
… auswählen ob dieser einen IUPAC Namen generieren soll oder den Trivialnamen. Sollte für die
Verbindung kein Trivialname in der Datenbank existieren, dann wird automatisch der IUPAC Name
generiert.
Wie auch bei dem Tool „Elemental analysis“ können Sie auswählen, ob verschiedene Verbindungen
als solche gehandhabt werden sollen und für jede ein eigener Name gesucht werden soll (single
fragment mode an) oder ob ein Name aus mehreren Verbindungen erstellt werden soll (single
fragment mode aus). Letzteres ist sinnvoll, wenn Sie z.B. ein Salz aus seinen Ionen aufgebaut auf der
Arbeitsfläche liegen haben und es benannt werden soll.
So werden z.B. Ca2+ und SO42- im single fragment mode beide einzeln für sich benannt und ohne
single fragment mode als „calcium sulfate“
Die Nomenklatur unterstützt nach momentanem Entwicklungsstand noch keine Verbindungen mit

mehreren Radikalen

Isotope

Aminosäuren
MarvinSketch kann zudem über Insert -> IUPAC Name unter eine markierte Verbindung den Namen
einsetzen. Dieser Name verändert sich entsprechend den Veränderungen an der Verbindung
3.2.3 Die Berechnung/Abschätzung von pKa-Werten und die Darstellung der
prozentualen Abgabe von Protonen bei bestimmten pH-Werten
Tools: Protonation -> pKa
MarvinSketch bietet die Möglichkeit den pKa-Wert einer bestimmten Struktur zu berechnen. Die
Berechnung ist dabei allerdings nur als ein Anhaltspunkt zu betrachten, da sie oftmals vom
experimentell ermittelten Wert geringfügig abweicht, die Tendenz ist aber in der Regel richtig. In der
nachfolgenden Tabelle sind ein paar Beispiele verfügbar.
Verbindung
Essigsäure
Schwefelsäure
Iodwasserstoff
Ammonium
Errechneter Wert
4,54
-3,03
-9
8,86
Experimenteller Wert9
4,75
-3
-10
9,25
Neben der Berechnung des pKa-Wertes erstellt MarvinSketch zudem eine grafische Darstellung der
prozentualen (De)Protonierung einer Verbindung zwischen selber definierten pH-Wert Grenzen.
Nach der Auswahl über Tools -> Protonation – pKa erscheint das Auswahmenü …
… in dem im Normalfall keine Einstellungen verändert
werden müssen.
Bei besonders schwachen Basen bzw. besonders starken
Säuren sollte man allerdings den „min basic pKa“ und „max
basic pKa“-Wert verändern.
Durch die Option „show microspecies distribution“ können
Sie einstellen, ob Sie die grafische Darstellung der
prozentualen (De)Protonierung einer Verbindung erhalten
möchten oder nur den reinen pKa-Wert.
Sollten Sie den Graphen berechnen lassen, haben Sie
außerdem die Wahl innerhalb welcher pH-Grenzen sich
dieser befinden soll und wie viele Rechenzwischenschritte
eingefügt werden sollen.
9
http://de.wikipedia.org/wiki/S%C3%A4urekonstante
Das Ergebnis einer kompletten Berechnung samt „microspecies distribution“ schaut am Beispiel der
Essigsäure so aus:
Auf der linken oberen Seite befindet sich die berechnete Struktur samt pKa-Wert. Darunter die
tabellarische Auflistung der prozentualen Protonierung bzw. Deprotonierung bei jeweils einem pHWert pro Zeile.
Rechts daneben werden die Werte in zwei Graphen dargestellt. Ein Graph (in diesem Fall Orange)
stellt die Reaktion CH3-COOH -> CH3-COO- + H+ dar, der andere Graph die Rückreaktion in
Abhängigkeit des pH-Wertes.
Tools: Protonation -> Major Microspecies
Das Tool „Major Microspecies“ erlaubt es für eine gezeichnete Struktur die Form zu berechnen, die
bei einem bestimmten pH-Wert mit größerem Anteil vorkommt (>50%).
Ob eine Verbindung in der protonierten Form oder der
deprotonierten Form vorkommt kann natürlich auch aus
den errechneten pKa-Wert und dem Graphen des
vorhergehenden Tools direkt abgelesen werden.
Die Major Microspecies sind aber allenfalls eine gute
Ergänzung, wenn man nur schnell erfahren will, wie die
gezeichnete Verbindung bei einem bestimmten pH-Wert verhält ohne zu viele Details zu erhalten.
Beispielsweise erhält man für die pH-Werte 4,54 und 4,55 bei der Essigsäure einmal die protonierte
Form und einmal die deprotonierte
Form. Überhalb von einem pH-Wert
von 4,55 liegt also laut
MarvinSketch über 50% das Azetat
vor, unterhalb von 4,54 zu über 50%
die Essigsäure.
Wichtig ist bei der Eingabe des pHWertes keine Kommas zu
verwenden, sondern einen Punkt,
also 4.55 statt 4,55.
Tools: Protonation -> Isoelectric Point
Bei Zwitterionen mit mehr als einer funktionellen Gruppe, die sowohl positiv als auch negativ
geladen sein können, gibt es einen bestimmten pH-Wert, an dem gleich viele funktionelle Gruppen
protoniert und deprotoniert sind. Die Verbindung ist dann elektrisch neutral. Häufig ist dies bei
Aminosäuren anzutreffen.
MarvinSketch kann von diesen Zwitterionen den isoelektrischen Punkt über Tools -> Protonation ->
Isoelectric Point berechnen und ebenso wie beim pkA-Wert einerseits als Wert, andererseits als
Graph ausgeben.
Auch hier gilt, dass die berechneten Werte nicht immer exakt mit den experimentell ermittelten
Werten übereinstimmen müssen, aber in der Regel recht nah heran kommen.
Verbindung
Alanin
Glycin
Lysin
Serin
10
http://www.chemie.de/lexikon/
Errechneter Wert
5,98
5,78
10,37
5,69
Experimenteller Wert10
6
6,06
9,74
5,68
In der nachfolgenden Grafik ist die Berechnung des isoelektrischen Punktes am Beispiel von Alanin
aufgeführt.
Übungsaufgaben zu Abschnit 3.2.3
1. Ermitteln Sie den pKa-Wert des korrespondierenden Säure-Base Paares H2CO3/HCO32. Berechnen Sie den isoelektrischen Punkt von Cystein
Lösung der Übungsaufgaben zu Abschnitt 3.2.3
1. Den Wert ermitteln Sie beispielsweise über Tools -> Protonation -> pKa. Bei der
Darstellung des pKa-Wertes der Kohlensäure werden für beide Protonabgaben die
entsprechenden pKa-Werte ermittelt. Natürlich ist die Abgabe des ersten Protons die
leichtere und geschieht daher beim niedrigeren pKa-Wert, also 6,05.
2. Über Tools -> Protonation -> Isoelectric Point erhalten Sie als Ergebnis 5,67
3.2.4 Partitioning
Tool: Partitioning -> log P
Das Partitioning-Tool ist auf den ersten Blick verwirrend und vermutlich ist vielen der Begriff OktanolWasser-Verteilungskoeffizient (P bzw. Kow) relativ unbekannt und die Nutzung im Unterricht
erscheint auf Grund der Unbekanntheit und fehlenden Lehrplannähe unnötig, allerdings kann diese
Funktion durchaus helfen, wenn man sie näher beleuchtet.
Grob gesagt geht es darum, wie das Verhältnis der Konzentrationen eines Stoffes im
Zweiphasensystem 1-Oktanol (unpolar) und Wasser (polar) ist und damit ist der Oktanol-WasserVerteilungskoeffizient ein Faktor, der das Verhältnis zwischen Hydrophilie bzw. Lipophilie eines
Stoffes angibt.11
Hohe P-Werte sind ein Zeichen für lipophile Stoffe, wogegen niedrige P-Werte eher bei hydrophile
Stoffen auftreten.
Verbindung
Dekan
Ammoniak
P-Wert12
4,91
-1,18
Das Tool erstellt für jede auf der Arbeitsoberfläche befindliche Verbindung eine eigene 3DKalottendarstellung, ein Kugel-Stab-Modell und den berechneten P-Wert, wodurch schnell ein
Vergleich möglich wird, welche Verbindung sich besser in welchem Lösungsmittel löst.
11
12
http://de.wikipedia.org/wiki/Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient
Berechnet durch Marvinsketch -> Tools -> Partitioning -> log P
Die möglichen Optionen nach der Auswahl des logP Tools sind für die Standardbenutzung wesentlich
zu komplex um Sie im Rahmen dieser Anleitung komplett zu ergründen. Normalerweise sollten die
Standardeinstellungen für den Schulbedarf reichen.
Experimentierfreudige können die Konzentration der Chlorid-, Natrium- und Kaliumionen im
Oktanol/Wasser Gemisch verändern.
Tool: Partitioning -> log D
Das LogD Tool berücksichtigt im Gegensatz zum logP Tool die Möglichkeit, dass eine Verbindung in
verschiedenen Protonierungen vorliegen kann und unterscheidet für jede mögliche Spezies die
Löslichkeit im lipophilen Lösungsmittel bzw. hydrophilen Lösungsmittel.
Übungsaufgabe zu Abschnitt 3.2.4
Aufgabe: Unterscheiden Sie die Löslichkeiten von 3-Hydroxy-Pentan und 3-Pentanon. Welches löst
sich in Wasser besser? (Natürlich liegt die Lösung beim Nachdenken auf der Hand, versuchen Sie es
aber über Marvinsketch zu lösen)
Lösung der Übungsaufgaben zu Abschnitt 3.2.4
Lösung: 3-Hydroxy-Pentan (P=1,30) löst sich besser in Wasser, da es den kleineren P-Wert als 3Pentanon(P=1,51) hat.
3.2.5 Ladungen
Tools -> Charge -> Charge
Über das Charge-Tool können Sie für jede Verbindung das Ladungsverhältnis untereinander
berechnen und in 3D farbig als Kalottenmodell darstellen lassen. Die verschiedenen Ladungen
werden über die Hartree-Energie “e“ wiedergegeben.
Mit steigenden Elektronegativitätsunterschieden und damit auch unterschiedlicher
Elektronenanziehung werden die Unterschiede der e-Werte größer.
Am Beispiel von Natriumchlorid sieht man das Ergebnis der Berechnung …
…Natrium hat einen deutlich positiven e-Wert, während Chlor einen deutlich negativen e-Wert
aufweist. Anhand der rechts stehenden Kalottendarstellung kann man ebenfalls am Farbgradienten
zu Rot die stärkere Elektronegativität sehen. Die „realen“ Atomradien bleiben dabei allerdings
erhalten und werden nicht zu Gunsten der Darstellung stark in Richtung des elektronegativeren
Elements vergrößert!
Die Darstellungsformen können Sie über ein Kontextmenü (Rechtsklick) im jeweiligen Fenster
ändern, die Details dazu werden allerdings erst in den Kapiteln zu MarvinSpace und MarvinView3D
erläutert.
Tools -> Charge -> Orbital Electronegativity
Über das Tool “Orbital Electronegativity” können Sie den Unterschied der Anziehung der Elektronen
als direkten Wert angeben lassen. Die Berechnung der Werte basiert auf der MullikenElektronegativitätsskala13 Je höher der Wert ausfällt, desto mehr werden von dem betreffenden
Element in der Verbindung die Elektronen angezogen.
3.2.6 Isomerie
Die Isomerie ist ein weit verbreitetes Feld in der Chemie und sorgt nicht selten unter Schülern,
Lehrern, Akademikern und Studenten für Verwirrungen. MarvinSketch stellt hierfür mehrere Tools
zur Verfügung.
Zur besseren Übersicht erst einmal eine kurze Isomerie Übersicht.
Unter den Isomerietools (3.2.6) finden sich Tools zur Berechnung von Konfigurationsisomerien. Im
nachfolgenden Abschnitt (3.2.7) befinden sich dagegen die Tools zur Berechnung der
Konformationsisomerie.
13
http://www.chemaxon.com/marvin/help/calculations/charge.html
Tools -> Isomers -> Tautomers
Tautomerie ist eine besondere Form der Isomerie. Hier wandern einzelne Atome oder auch
Atomgruppen innerhalb eine Verbindung zwischen mehreren Anknüpfungspunkten hin und her.
Eines der bekanntesten Beispiele ist die Keto-Enol-Tautomerie, die in der Zuckerchemie im
Zusammenhang mit der Fehling-Probe häufig besprochen wird.
Mit Hilfe des Tautomer-Tools können Sie für gezeichnete Verbindungen mögliche Tautomere
automatisch ermitteln lassen,
so wie es in diesem Fall für die Glukose
durchgeführt wurde. Das Beispiel Glukose
verdeutlicht allerdings auch, dass das
Programm nicht perfekt ist, denn die DMannose fehlt als mögliches Tautomer der
Glukose leider.
Tools -> Isomers -> Stereoisomers
Im Gegensatz zur Tautomerie nimmt die Stereoisomerie einen größeren Teil im Lehrplan (zumindest
in Gymnasien) an, wodurch dieses Werkzeug unter Umständen nützlicher ist als das vorhergehende.
Durch die Verwendung des Werkzeuges werden alle möglichen R/S und cis/Trans Stereoisomere
einer Verbindung erstellt, allerdings bleibt einem auch die Wahl z.B. nur R/S Isomere (tetrahedral
stereo isomers) oder E/Z Isomere (double bond stereo isomers) erstellen zu lassen.
Desweiteren können Sie z.B. die Anzahl der erstellten Isomere auf eine festgelegte Zahl begrenzt
werden und falls gewünscht statt einer 2DKeilstrich-Darstellung der Isomere auch eine
drehbare 3D-Darstellung aller Isomere erstellt
werden.
So wie es hier am Beispiel von 1-Brom-1Fluor-Ethan exemplarisch dargestellt ist.
Sie können durch das Auswählen eines der
angezeigten Isomere und anschließendem
Klick auf „Select“ das Ursprungsisomer durch das ausgewählte Isomer auf der Arbeitsoberfläche
ersetzen.
3.2.7 Konformationen
Die Konformationsisomerie ist wie in der weiter vorne liegenden Mindmap eingezeichnet ein Feld
der Stereoisomerie. Es handelt sich hierbei um die Isomere, die sich durch Drehung um
Einfachbindungen ineinander überführen lassen.
Tools -> Conformation -> Conformers
So lassen sich z.B. die Konformere des Cyclohexans (Sessel, Twist, Wanne) erstellen. Marvinsketch
berechnet sogar 4 Konformere, wobei zwei der Konformere die verschiedenen Twistformen
darstellen.
Überflüssige/doppelte Formen können Sie
vermeiden, indem Sie das „diversity limit“
hochsetzen. Das ist allerdings praktisch nur „trial
and error“ um alle doppelten auszumerzen (falls
vorhanden), aber keine einmaligen mit
ausschließen zu lassen.
Die weiteren Einstellmöglichkeiten umfassen
unter Anderem die Einheit der angegebenen
Energie, die maximale Berechnungsdauer, die
maximale Anzahl an Konformeren, die
Möglichkeit alle impliziten Wasserstoffe vorher
zu expliziten konvertieren zu lassen
(„prehydrogenize“) und Möglichkeiten die
Berechnungen auf Kosten der Rechenzeit zu
optimieren.
Leider ist die Konformationsanalyse ebenfalls nicht perfekt, z.B. erkennt MarvinSketch nicht die
verschiedenen Konformationen einfacher Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Ethan und stellt die
gestaffelte bzw. ekliptische Lage der Wasserstoffatome nicht dar.
Tools -> Conformation -> Molecular Dynamics
Die Molecular Dynamics errechnet eine Animation der möglichen Konformationsänderungen und
stellt diese dar. Man kann über die Einstellungen sowohl die Schrittanzahl, als auch das Tempo (step
time) einstellen.
4. Die 3D-Darstellungsmöglichkeiten von MarvinSpaceViewer und
MarvinView
Der MarvinSpaceViewer und MarvinView 3D ähneln sich von den Möglichkeiten auf den ersten Blick
zwar, weisen aber kleine Unterschiede in den Darstellungsmöglichkeiten, der Darstellungsqualität
und den Einstellungsmöglichkeiten auf.
MarvinView3D
Mehr Einstellungsmöglichkeiten

Beschriftung der Atome

Darstellung freier Elektronenpaare

Einzeichnen von Bindungslängen

Beschriften von E/Z und R/S
MarvinSpaceViewer
Bessere Darstellungsqualität

Mehr 3DDarstellungsoptionen
Isomerien

Korrekte Darstellung der
Einfachbindungen,
Doppelbindungen und
Dreifachbindungen

Uvm.
MarvinSpaceViewer
MarvinView 3D
4.1 Was Sie in diesem Kapitel (kennen) lernen
 Die Möglichkeiten des MarvinSpaceViewers
 Wichtige Hinweise zur korrekten Darstellung nach VSEPR Regeln
 Das Drehen, Rotieren und Vergrößern der dargestellten Verbindungen
 Die Nachteile des Viewers
 Wie Sie mehrere Verbindungen mit dem MarvinSpaceViewer am Besten vergleichen
können
4.2 Anleitung MarvinSpaceViewer
4.2.1 Die Möglichkeiten
Der MarvinSpaceViewer (zukünftig MSV abgekürzt) kann erstellte Verbindungen auf folgende Weisen
darstellen:

Drahtgittermodell

Kugelmodell

Stäbchenmodell

Kugel-Stab-Modell

Kugel-Draht-Modell

Kalottenmodell
Nach dem Erstellen einer Struktur können Sie den Viewer über View -> MarvinSpaceViewer in einem
neuen Fenster öffnen. Jede weitere Änderung auf der MarvinSketch Oberfläche führt ebenfalls zu
einer Änderung im MSV Fenster, d.h. eine Änderung an der Verbindung in MarvinSketch wird in
Echtzeit in der 3D-Darstellung aktualisiert. Der MSV achtet dabei allerdings auf eine saubere
Korrektur der 3D-Darstellung, so dass Bindungswinkel und Längen korrekt erhalten bleiben, selbst
wenn sie in MarvinSketch durch z.B. Bedienerfehler nicht korrekt sind.
Nach dem Öffnen des MSV Fensters werden sämtliche 3D-Darstellungen zunächst ohne die
Wasserstoffatome angezeigt. Diese können Sie einfach über ein Kontextmenü sichtbar machen. Das
Kontextmenü öffnet sich durch einen Rechtsklick irgendwo auf der Arbeitsoberfläche des MSV …
… dort können Sie im Kontextpunkt „Draw Type“ die Wasserstoffatome („Hydrogens“) anschalten.
Ebenso lassen sich über diesen Kontextpunkt die mögliche Darstellungen verändern.
4.2.2 Wichtiger Hinweis zum Erstellen von korrekten 3D-Darstellungen
Es ist wichtig zu wissen, dass MSV leider nur dann die korrekte räumliche Struktur von
Wasserstoffatomen nach dem VSEPR Konzept darstellt, wenn in MarvinSketch die Wasserstoffatome
als explizit angegeben sind, sprich mit ihrer eigenen Bindung zu den entsprechenden
Bindungspartnern.
Lässt man eine 3D-Darstellung z.B. aus einem H2O Molekül ohne vorherige explizite Darstellung der
Wasserstoffatome darstellen, erscheint ein lineares Wassermolekül im MSV.
4.2.3 Drehen, Rotieren, Zoomen in
der 3D-Darstellung
Das Drehen ist denkbar einfach.
Während man die linke Maustaste in der
Nähe der Verbindung gedrückt hält fährt
man mit der Maus in eine Richtung um
an einer gedachten Achse zwischen
Mausstartpunkt und Mausendpunkt zu rotieren.
Zusätzlich können Sie die Verbindung im Kreis rotieren, in dem Sie etwas außerhalb des
Verbindungsbereichs anfangen die linke Maustaste zu drücken und mit dem Mauszeiger um die
Verbindung rotieren.
In der nebenstehenden Abbildung ist der ungefähre Bereich für das Drehen (innerhalb) und das
Rotieren (außerhalb) aufgeführt. Wichtig ist dabei nicht wo sich die Maus hinbewegt, sondern in
welchem Bereich Sie das Drücken der linken Maustaste begonnen haben.
Durch das Drücken der rechten Maustaste können Sie die Verbindung auf der Oberfläche hin und her
bewegen. Das ist unter Umständen sinnvoll, wenn eine Verbindung zu groß ist um komplett auf die
MSV Oberfläche zu passen. Allerdings kann ein besserer Überblick auch über das Herauszoomen
erreicht werden, indem man die mittlere Maustaste drückt und dabei die Maus bewegt.
Hinweis: Klassische Dreitastenmäuse werden heutzutage kaum noch angeboten. Bei den
meisten Mäusen ist allerdings das Mausrad selbst eine Taste und ersetzt damit die dritte
Taste.
4.2.4 Wie man mehrere 3D Verbindungen am Besten vergleichen kann
Mehrere Verbindungen auf der MarvinSketch Oberfläche werden in einem MSV Fenster geöffnet, so
dass diese im MSV auch als eine Verbindung gedreht werden, d.h. es ist nicht ohne Umweg möglich
z.B. zwei Isomere nebeneinander zu stellen und unabhängig voneinander zu drehen.
Diese Problematik können Sie allerdings durch zwei MarvinSketch-Fenster und zwei
nebeneinanderstehenden MSV Fenstern mit je einem Isomer leicht umgehen.
Dazu öffnen Sie einfach mehrere MarvinSketch-Fenster durch File -> New -> New Window (Strg N). In
jedes dieser Fenster können Sie dann ein Isomer zeichnen und anschließend in einem eigenen MSV
Fenster öffnen.. Dadurch ist es z.B. möglich eine R-Isomer und ein S-Isomer nebeneinander so zu
drehen, dass der direkte Vergleich den Unterschied zeigt.
4.2.5 Nachteile des MSV bzw. mögliche Probleme

Nach momentanem Entwicklungsstand stellt der MSV keine freien
Elektronenpaare dar

Obwohl die 3D-Darstellung von Dreifachbindungen und Zweifachbindungen
korrekt die Winkel und Bindungslängen darstellt, werden die Bindungen nur selten
richtig mit zwei oder drei Strichen eingezeichnet. Bisher funktionieren nur
Zweifachbindungen zwischen Kohlenstoffen. Das Chemaxon Entwickler Team ist
sich des Fehlers bewusst und wird ihn beheben, sobald sich die Zeit dazu ergibt.14
14
http://www.chemaxon.com/forum/viewpost19553.html
Übungsaufgaben zu Abschnitt 4.2
1. Erstellen Sie ein Kugel-Stab-Modell des 4-Fluor-Hex-1-en mit allen
Wasserstoffatomen und drehen Sie es so, dass alle Atome in der Verbindung gut
sichtbar sind.
2. Erstellen Sie ein (nach VSEPR korrektes) Ammoniakmolekül in der
Kalottendarstellung
Lösungen zu den Übungsaufgaben zu Abschnitt 4.2
1. Nach der Erstellung in MarvinSketch einfach im MSV öffnen (View ->
MarvinSpaceViewer) und anschließend über das Kontextmenü die
Wasserstoffatome hinzufügen.
Danach bei gedrückter linker Maustaste drehen.
Das könnte dann z.B. so aussehen:
2. NH3 in Marvinsketch zeichnen, über Structure -> Add -> Add explicit hydrogens
die Wasserstoffatome mit eigener Bindung einzeichnen lassen.
MSV öffnen (View -> MarvinSpaceViewer) und über das Kontextmenü
(Rechtsklick) die Darstellungsform „Spacefill“ auswählen.
Das könnte dann z.B. so aussehen:
4.3 Anleitung MarvinView 3D
MarvinView3D (View -> MarvinView3D) funktioniert ähnlich wie MarvinSpaceView. Es verfügt über
ein Kontextmenü, dass über einen Rechtsklick auf die Arbeitsoberfläche aufgerufen wird.
Die Auswahlmöglichkeiten sind aber um einiges größer.
Unter „Display“ werden die unterschiedlichen 3DDarstellungen verändert, zudem können hier die
Beschriftungen der Atome hinzugefügt werden („Atom
Symbols 3D“)
Unter „Colors“ können Sie die Farbgebung in einem gewissen
Rahmen angepassen. So kann z.B. der schwarze Hintergrund
weiß eingefärbt werden. Die 3D-Darstellung selbst passt sich
dementsprechend an um einen Kontrast zum Hintergrund zu
erreichen. Allerdings ist der Kontrast vor dem weißen und
insbesondere vor dem schwarzen Hintergrund deutlich besser.
Unter „Misc“ verbirgt sich eine Vielzahl an Optionen zur Beschriftung der Darstellung, dazu gehört
z.B. die Bindungslänge, die Anzeige der Isomerien, eine automatische Durchnummerierung der
Atome, freie Elektronenpaare, etc. dazu.
Der MarvinViewer ermöglicht es zudem über die obere Leiste Zugriff auf die Tools von MarvinSketch
zu nehmen. Die Ergebnisse öffnen sich allerdings in einem neuen Fenster.
Auch bei MarvinView3D ist es dringend zu empfehlen alle Wasserstoffatome explizit darstellen zu
lassen um eine korrekte 3D-Darstellung zu erhalten.
Übungsaufgaben zu Abschnitt 4.3
1. Erstellen Sie ein (nach VSEPR korrektes) Wassermolekül in der Kugel-StabDarstellung mit freien Elektronenpaaren und Beschriftung des Sauerstoffatomes
(Wasserstoffatome werden nie beschriftet!)
2. Erstellen Sie einen beliebigen Kohlenwasserstoff mit mindestens einer
Einfachbindung, Doppelbindung und Dreifachbindung in der Kugel-Stab-Darstellung
und lassen Sie sich die Bindungslängen anzeigen.
Lösungen zu den Übungsaufgaben zu Abschnitt 4.3
1. Nach dem Zeichnen des Wassermoleküls werden über Structure -> Add -> Explicit
Hydrogens die Wasserstoffe mit eigener Bindung hinzugefügt.
Dann wird über View -> MarvinView3D der
Viewer aufgerufen. Im Kontextmenü wird unter
„Display“ die Kugel-Stab Darstellung gewählt
und der Haken vor „Atom Symbols 3D“ gesetzt.
Anschließend werden unter „Misc“ die „lone
pairs“ angeschaltet.
2. Nach dem Zeichnen des beliebigen Kohlenwasserstoffs werden über Structure -> Add
-> Explicit Hydrogens die Wasserstoffe mit eigener Bindung hinzugefügt. Dann wird
über View -> MarvinView3D der
Viewer aufgerufen. Im Kontextmenü
wird unter „Display“ die Kugel-Stab
Darstellung gewählt. Anschließend
werden unter „Misc“ die „bond
lengths“ angeschaltet.
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