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3. Übungsblatt/Lösung 1. a) Was sind formale Ladungen

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ÜBUNG 3 ZUR ORGANISCHEN EXPERIMENTALCHEMIE
SS 2009 – DO, 30.4., 10.15-11 UHR
PROF. GLORIUS
3. Übungsblatt/Lösung
(Ignorieren Sie bitte Fragen, falls wir die entsprechende Thematik in der Vorlesung noch nicht besprochen haben)
1. a) Was sind formale Ladungen, Oxidationszahlen und Funktionalitätsnummern? Geben Sie
Beispiele an und erläutern Sie.
b) Wie bestimmt man, ob die Oktettregel erfüllt ist?
Siehe Vorlesung!
Funktionalitätsnummer (FN) = Anzahl der Bindungen zu Heteroatomen. Lernen Sie die
funktionellen Gruppen in Klassen gleicher FN! Hier eine kurze Auflistung:
FN 1 = Alkohole (MeOH), Thiole (MeSH), Ether (MeOMe), Thioether (MeSMe), Amine
(NMe3), Alkylhalogenide (MeBr).
FN 2 = Ketone (Me(CO)Me), Aldehyde (MeCHO), Acetale (H2C(OMe)2), Thioacetale
((H2C(SMe)2), Imine (Me2C=NMe), Aminale (H2C(NMe2)2), Halogenether (ClCH2OMe).
FN 3 = Carbonsäure (MeCO2H), Carbonsäureester (MeCO2Me), Carbonsäureamid (MeCONH2),
Carbonsäureanhydrid
(MeCOOCOMe),
Carbonsäurehalogenid
(MeCOCl),
Amidin
(H2NC=NMe), ortho-Ester ((MeO)3CMe), Haloform (HCCl3).
FN 4 = Harnstoff (H2NCONH2), Carbamate (MeOCONH2), Kohlendioxid (CO2).
Oktettregel: Es werden alle Valenzelektronen (bindende und nicht-bindende) gezählt. Im Fall
von H2O besitzt der Sauerstoff 2 nicht-bindende Elektronenpaare (2x2=4 Elektronen) und zwei
Bindungen (2x2=4 Elektronen). Somit erfüllt der Sauerstoff mit 8 Valenzelektronen die
Edelgaskonfiguration.
2. Was beschreibt der Begriff Elektronegativität? Wie sind die folgenden Verbindungen
polarisiert?
O
O
O
6
H
N
Cl
7
8
N
Cl
HO
9
10
Cl
11
Elektronegativität (EN): Maß, wie stark ein Atom die Bindungselektronen zu sich zieht. Je höher
die EN, desto stärker zieht das Atom die Elektronen zu sich. H: 2.2; C: 2.5; N: 3.0; O: 3.5; F: 4.0
(höchste EN).
Entscheidend sind die Elektronegativitäten der jeweiligen Bindungspartner. Das
elektronegativere (höherer Elektronegativitätswert) Atom zieht die Elektronendichte stärker zu
sich, ist negativ polarisiert:
δ
δ
O
δ+
O
δ+
H O +
- δ
δ
7
- O H
δ
6
δ+
δ
+ Cl
δ
δ
Cl
N
δ
+
δ
δ+
δ
δ+ N
+
δ+
δ+
δ
8
10
9
11
3. Erläutern Sie die „Wirkungsweise“ von Wasserstoffbrückenbindungen und sagen Sie, wo
überall H-Brücken eine Rolle spielen.
Für eine Wasserstoffbrücke benötigt man einen einigermaßen aciden Wasserstoff, d. h. einen
Wasserstoff der sich an einem elektronegativen Atom befindet (z. B. N, O, Halogen X): dies ist
der Wasserstoffbrückendonor. Weiterhin benötigt man ein Atom mit einem freien
Elektronenpaar, welches an den aciden Wasserstoff bindet (dies ist ebenfalls ein
elektronegatives Atom wie N, O oder Halogen X). Bevorzugterweise ist die Anordnung der
Atome YHZ linear (180° Winkel).
lineare Geometrie bevorzugt
Y
H
Z
Wasserstoffbrückendonor
Y
H
Wasserstoffbrückenakzeptor
Z
Wasserstoffbrücke
kovalente Bindung
Welche funktionellen Gruppen sind als Wasserstoffbrücken-Donor und welche als H-BrückenAkzeptor geeignet?
Die üblichen Wasserstoffbrücken sind:
N
H
N
O
H
N
F
H
N
N
H
O
O
H
O
F
H
O
N
H
F
O
H
F
F
H
F
Wasser ist ein doppelter H-Brücken-Donor und ein doppelter H-Brücken-Akzeptor. Dies führt zu großen
intermolekularen Wechselwirkungen im Wasser und damit zu einem sehr hohen Siedepunkt von 100°C.
H-Brücken-Akzeptor
O
H-Brücken-Akzeptor
H
H
H-Brücken-Donor
H-Brücken-Donor
4. Vergleichen Sie kurz die Bindungsstärke verschiedener Bindungen (kovalent, nicht-kovalent).
Definieren Sie den Begriff Konjugation, geben Sie Beispiele und erläutern Sie Hyperkonjugation
anhand eines MO-Schemas.
Siehe Vorlesung!
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Gesundheitswesen
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