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Vorschlag D - Oxalsäure!
Hessisches Kultusministerium
Landesabitur 2009
Oxalsäure (Ethandisäure)
ist Aufgabenstellung
sie eine der am
Chemie ist die einfachste Dicarbonsäure. In Pflanzen
Thema und
häufigsten vorkommenden
organischen
Säuren.
Die
Säure
bzw.
deren
Salze
kommen
Leistungskurs
Vorschlag
C in
be- sonders hoher Konzentration im Rhabarber, im Spinat und im Sauerampfer vor. Oxal1
säure ist in höherenMaterial
Konzentrationen
für den Menschen giftig.!
Konzentrations-Zeit-Diagramm der Oxidation von Oxalsäure mit
saurer Kaliumpermanganat-Lösung
0
1. Misst man mit einem Konduktometer die Leitfähigkeit einer Oxalsäurelösung (c = 0,05
mol/L) und einer gleich konzentrierten Ethansäurelösung, so erhält man folgende Werte für die elektrische Leitfähigkeit (Einheit: mS/cm):
Material
2 mS/cm
Oxalsäure:
10,9
Ethansäure: 0,33 mS/cm Zeichnen Sie die Strukturformeln von Oxalsäure und Ethansäure.
Butanimid
Erläutern Sie die beiden Werte für die elektrische Leitfähigkeit im Vergleich. (8 BE) 2. In einer Redoxreaktion reagiert Oxalsäure mit den Permanganat-Ionen (MnO4-Ionen)
einer sauren Kaliumpermanganat-Lösung
unter anderem zu Mn2+-Ionen und einem
O
Gas, das sich mit Calciumhydroxid-Lösung (Kalkwasser) nachweisen lässt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die oben beschriebene Reaktion und zeigen Sie anhand der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt. (7 BE) O
3. Bei der in Aufgabe 2 ablaufenden
Redoxreaktion wirken Mn2+-Ionen als Katalysator.
Erklären Sie ausführlich den Kurvenverlauf in Material 1. (8 BE) Quellen:
4. Oxalsäure reagiert
mit Calcium-Ionen unter Bildung des schwerlöslichen Salzes Calci- Breitmaier, E., Jung, G.: Organische Chemie. Stuttgart: Thieme 2001. S. 287 f.
umoxalat. Sie bindet
also
Calciumionen,
die
damit
für den
Körper nicht mehr
- Demuth,
R. et al.einerseits
(Hrsg.): Chemie im
Kontext. Berlin: Cornelsen
2006.
S. 477 (Graphik
verändert).
- Falbe, J., Regitz, M.: Römpp Chemie Lexikon. Stuttgart: Thieme 1993. S. 3160.
zur Verfügung stehen, und bildet andererseits in den Ausscheidungsorganen (Niere
und Blase) Harnsteine. Daher sollte eine übermäßige Aufnahme von Oxalsäure mit der
Nahrung vermieden werden. Gehen Sie davon aus, dass 100 g Rhabarberkompott in
etwa 500 mg freie Oxalsäure enthalten. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung von Calciumoxalat auf.
Berechnen Sie die Masse an Calcium-Ionen, die durch den Genuss von 150 g Rhabarberkompott gebunden werden. (7 BE) !
Seite 4 von 4
Lösung
!
1)!
!
Strukturformeln von Ethansäure und Oxalsäure:!
!
!
Erläuterung der unterschiedlichen Leitfähigkeiten:!
Leitfähigkeit ist durch Anwesenheit von Ionen bedingt.!
Oxalsäure: !
1. -I-Effekt der Carboxylgruppe
➥ erleichterte Elektronenabgabe!
2. höhere Konzentration von Oxoniumionen
➥ höhere Leitfähigkeit!
!
!
2)!
Oxidation :
Reduktion : !
III
III
IV
→ 2! C O2 + 2!e− + 2!H+
HOOC− C OOH
VII
7
4
7
Mn O + 5!e + 8H
+
II 2 +
→ Mn + 4!H2 O
!
7
+
2+
!!Redoxreaktion : !5!HOOC 7 COOH! + !2!MnO 4 + 6!H → 10!CO2 + 2!Mn + 8!H2 O !
€
!
!
!
3)!
• zu Beginn der Reaktion ist die Konzentration an Mn2+-Ionen gering!
• dementsprechend ist auch die Reaktionsgeschwindigkeit niedrig und die Konzentration
der Oxalsäure nimmt nur langsam ab!
• mit zunehmender Bildung von Mn2+-Ionen , die als Katalysator wirken, wird die Reaktionsgeschwindigkeit deutlich erhöht
die Konzentration an Oxalsäure nimmt immer schneller ab!
• nach weitgehender Umsetzung der Edukte ist die Konzentration der Mn2+-Ionen nicht
mehr von Bedeutung!
• Reaktionsgeschwindigkeit geht gegen Null!
!
!
!
4)!
Reaktionsgleichung Bildung Calciumoxalat: HOOC − COOH! + !Ca2 + → Ca2 + ( − OOC − COO− ) + 2H+ !
!!
€
!
Berechnung: !
150 g Rhabarber enthalten: !m(Oxalsäure) = 1,5 ⋅ 0,5!g! = !0,75!g
n(Oxalsäure) =
m
0,75!g
=
≈ 0,0083!mol
M 90!g/mol
n(Ca2 + ) = n(Oxalsäure)
!!
€
m(Ca2 + ) = n ⋅ M = 0,0083!mol! ⋅ 40!g/mol ≈ 0,332!g
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Gesundheitswesen
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