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1) Wie lautet die Definition des MAK-Werts

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3. Übung
OC1
Sommersemester 2013
1) Formulieren Sie im Detail den Ablauf
a) der trans-Dihydroxylierung
b) der cis- Dihydroxylierung
von cis-2-Buten und trans-2-Buten. Welche Zwischenprodukte sind chiral, welche sind
achiral (und warum?). Kennzeichnen Sie die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren
bei diesen Reaktionen anhand der CIP-Regeln.
a)
b)
1
3. Übung
OC1
Sommersemester 2013
2) Formulieren Sie die radikalische Chlorierung von (S)-2-Chlorbutan und geben Sie alle
möglichen Produkte in absoluter Konfiguration aller Chiralitätszentren an. Welche Produkte
sind chiral, welche sind reine Enantiomere, welche sind das nicht?
3) Formulieren Sie die SN2-Reaktion von trans-1-tert-Butyl-4-chlorcyclohexan (A) mit HS
(bitte jeweils die stabilste Sesselkonformation zeichnen) Wie kann man aus A selektiv das
Produkt trans-1-tert-Butyl-4-mercaptocyclohexan erhalten?
H
(H3C)3C
Cl
H
A
2
3. Übung
OC1
Sommersemester 2013
4) Formulieren Sie den Ablauf der folgenden Reaktionen:
a)
b)
c)
d)
3
3. Übung
e)
OC1
aus
Sommersemester 2013
3-Hexin
O
OH
O
BH3
Tautomerisierung
Tautomerisierung
H2 O2
H
BH 2
3
B
NaOH
NaOH
OH
OH
4
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Bildung
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