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1 Finale Übung 1) Aldol-Kondensation Eine Carbonylgruppe wie sie

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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
Prof. Dr. S. A. Sieber, Jun. Prof. Dr. S. F. Kirsch
Finale Übung
1) Aldol-Kondensation
Eine Carbonylgruppe wie sie in Ketonen oder Aldehyden vorkommt hat drei
Funktionalitäten.
i.
Benennen Sie diese drei Funktionalitäten und geben Sie an, an welchen
Positionen diese zu finden sind.
Eine Aldolkondensation besteht aus einer Aldol-Addition gefolgt von einer
Eliminierung. Sie kann sowohl im Sauren als auch im Basischen ablaufen.
ii.
Geben Sie den Mechanismus der obigen Reaktion an.
iii. Welche Form der Carbonylverbindung agiert als Elektrophil, welche als
Nukleophil?
Die Aldehydform bildet das Elektrophil, das durch die Protonierung im ersten
Schritt noch elektrophiler geworden ist. Die Enolform des Aldehyds bildet das
Nukleophil.
Malte Gersch, M.Sc., malte.gersch@tum.de
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2) Thioacetale
i.
Welche Verbindung entsteht bei Umsetzung von Cyclohexanon mit Ethandiol?
ii.
Geben Sie einen Mechanismus für diese Reaktion an.
Der Mechanismus verläuft analog zur Acetal-Bildung (vgl. Vorlesungsfolie 119)
3)
Oxidationen
i.
Zeichnen Sie alle möglichen Oxidationsprodukte der nachfolgenden Alkohole.
Geben Sie Oxidationszahlen an.
ii.
Benennen Sie zudem alle Verbindungen.
OH
OH
OH
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OH
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4) Nomenklatur revers
Geben Sie die Strukturformeln für die folgenden Verbindungen an:
i.
(3R,4S)-4-Ethoxy-3-iodheptan
ii.
(6R,7R,E)-7-Brom-6-ethyl-4-methyloct-3-en
iii.
(2S,3S)-3-Cyano-6-ethoxy-2-isopropyl-5-oxohexansäure
iv.
(1S,2S,4R,5R)-2-Brom-5-propoxybicyclo[2.1.0]pentan
(Stereochemie am Ring kann vernachlässigt werden)
v.
1,2-Dimethyl-4-nitrobenzol
vi.
m-Propylbenzoesäure
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5) Abgangsgruppen
i.
Wie können Sie einen beliebigen sekundären Alkohol zu einer guten
Abgangsgruppe für eine SN-Reaktion oder Eliminierung umformen? Geben Sie
mindestens 2 Möglichkeiten an.
ii.
Nennen Sie zwei gute Nukleophile.
z.B. in Ethanol: Iodid, Bromid, Thiol, Alkoxid, Cyanid, Enolat
6) Substitution vs. Eliminierung
i.
Entscheiden Sie, ob bei den folgenden Reaktionen eher eine SN-Reaktion oder
eine Eliminierung stattfinden wird. Tipp: Gehen Sie davon aus, dass die Edukte in
der Sesselkonformation vorliegen werden und entscheiden Sie welche Struktur
begünstigt ist.
Malte Gersch, M.Sc., malte.gersch@tum.de
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7)
Elektrophile aromatische Substitution
i.
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigender Reaktivität für
eine
Zweitsubstit
ution:
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ii.
Welche Produkte erwarten Sie für die folgenden Reaktionen?
Take-Home-Messages:

„M-Effekt schlägt I-Effekt“

+M/+I-Substituenten (z.B. –NH2) wirken als Elektronen-Donoren und
dirigieren bei einer Zweitsubstitution nach ortho und para.

–M/–I-Substituenten (z.B. –CN) wirken als Elektronen-Akzeptoren und
dirigieren bei einer Zweisubstitution nach meta.
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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
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iii.
In welcher Reihenfolge würden Sie die Substituenten des gezeigten Moleküls
einführen? Geben Sie die jeweiligen Bedingungen an und erklären Sie die
Selektivität.
Der Chlorsubstituent wirkt zwar desaktivierend, fungiert dennoch als Donor
und dirigiert daher in ortho- und para-Position. Bei umgekehrter Reihenfolge
würde die Acteylgruppe als Akzeptor die ortho- und die para-Position so stark
desaktivieren, dass eine Substitution in meta eintreten würde und man
m-Chloracetophenon erhalten würde.
iv.
Geben Sie eine Synthesesequenz an, die von Benzol ausgehend über
Brombenzol zur Benzoesäure gelangt. Welche Verbindung erhalten Sie, wenn
Sie Benzoesäure zunächst mit Thionylchlorid und danach mit Ammoniak
reagieren lassen?
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Korrekturen zu zwei Aufgaben aus Tutorübungsblättern:
Lösungsblatt 4 Warm Up:
Bei ungesättigten acyclischen Verbindungen suchen Sie zunächst die Kette mit den
meisten Doppel- und Dreifachbindungen und nicht die längste Kette.
(Anstelle von But-2-yl ist auch sec-Butyl als Substituentenname zulässig).
Lösungsblatt 4 Aufgabe 3) i.:
Spiegelebene = Papierebene
Malte Gersch, M.Sc., malte.gersch@tum.de
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Gesundheitswesen
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