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1) Wie könnte man folgende Umwandlung erreichen (der - Chemie

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Übung zur Vorlesung „Einführung in die Chemie II“
Organische Chemie
Prof. Dr. Marcel Mayor, Dr. Daniel Häussinger
Dr. Michal Juricek, Dr. Loïc Le Pleux.
7. Mai 2014
1)
Wie könnte man folgende Umwandlung erreichen (der gestrichelte
Pfeil deutet mehrere Stufen an)?
2)
Zwei
isomere
Verbindungen
zeigen
praktisch
identische
Massenspektren; in beiden Fällen erscheint das Molekülion bei 148 m/z
(d.h. beide Verbindungen haben ein Molekulargewicht von 148 g/mol). Ihre
IR- und NMR-Spektren unterscheiden sich jedoch deutlich:
Verbindung A:
IR (Film): 1675 (s), 770 (s) und 702 (s) cm-1.
NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1.20 (d, J = 7 Hz, 6 H), 3.23 (sept, J = 7 Hz, 1 H),
7.20-7.60 (m, 3 H), 7.80-8.08 (m, 2 H).
Verbindung B:
IR (Film): 1705 (s), 742 (s) und 698 (s) cm-1.
NMR (CDCl3): δ [ppm] = 0.95 (t, J = 7 Hz, 3 H), 2.35 (q, J = 7 Hz, 2 H), 3.80
(s, 2H), 7.20-7.30 (m, 5 H).
Ermitteln Sie die Strukturen der beiden isomeren Verbindungen!
3)
a. Schlagen Sie einen Syntheseweg für die Herstellung von A
(Senfgas) aus Oxacyclopropan vor. (Hinweis: Ihre retrosynthetische
Analyse sollte über die Diol-Vorstufe von A führen.)
b.
Man
vermutet,
dass
das
Sulfoniumsalz
B
am
Wirkungsmechanismus von Senfgas beteiligt ist und wahrscheinlich mit
Nukleophilen im Körper reagiert. Wie wird B gebildet und wie würde est mit
Nukleophilen reagieren?
4)
Geben Sie die Formeln der Verbindungen A, B und C mit relativer
Konfiguration nach den Informationen aus dem angegebenen Schema an.
(Hinweis: A ist acylisch.) Zu welcher Verbindungsklasse gehört das
Produkt?
5)
Vergleichen Sie die folgenden Möglichkeiten der Darstellung eines
Alkens aus einem primären Alkohol. Nennen Sie bei jedem Verfahren
Vorteile und Nachteile.
6)
Was ist das Produkt der folgenden Reaktion? Was wird die kinetische
Reaktionsordnung sein?
7)
8)
Benennen Sie die folgenden Alkene.
Cl
Cl
H
H
Br
D
D
F
H3C
H
H 3C
OCH3
Cl
CH2CH3
Zeichnen Sie die Konstitutionsformel der folgenden Moleküle:
a. trans-3-Penten-1-ol
b. 3-Cyclohexenol
c. trans-1,2-Diethylcyclopropan
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Gesundheitswesen
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