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1) Wie lautet die Definition des MAK-Werts

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1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
1) Wie lautet die Definition des MAK-Werts?
Der maximale Arbeitsplatzkonzentrationswert (MAK-Wert) ist die höchstzulässige
Durchschnittskonzentration eines gas-, dampf- oder staubförmigen Arbeitsstoffes in
der Luft, die nach derzeitiger Kenntnis in der Regel bei Einwirkung einer Arbeitszeit
von 8 Stunden täglich und bis zu 42 Stunden pro Woche auch über längere Perioden
bei der ganz stark überwiegenden Zahl der gesunden am Arbeitsplatz Beschäftigten
die Gesundheit nicht gefährdet.
2) Berechnen sie den ET(30) und den ETN Wert für die folgenden Lösungsmittel aus der Lage
der langwelligsten UV/Vis-Absorption des Reichardt’schen Pentaphenylpyridinium-Nphenoxid Farbstoffs „#30“ (bitte Formel angeben!)
Ph
Ph
N
Ph
Ph
Ph
#30
O
a) Ph-O-Ph
(λmax= 810 nm)
b) H2O
(λmax= 453 nm)
a)
b)
1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
3) Kennzeichnen Sie in den folgenden Verbindungen die primären, sekundären, tertiären und
quartären Kohlenstoffatome.
a)
b)
sek. tert.
sek.
H3C
CH3
prim.
CH3
prim.
H3C
CH3
prim.
prim.
sek.
c)
d)
prim.
sek.
CH3
tert.
prim.
CH3
H3C
H3C
sek.
quart.
H3C
CH3
prim.
prim.
quart.
4) Berechnen Sie die Verbrennungsenthalpie von Ethan (H°f = -85 kJ mol-1).
Lösung:
C2H6
3.5 O2
2 CO2 + 3 H2O
2· (-394.0)= -788.0
3· (-286.0)= -858.0
-1646.0
+85.0
-1561.0
Die Verbrennungsenthalpie beträgt -1561 kJ mol-1
CH3
1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
5) Berechnen Sie die Verbrennungsenthalpie von 2-Methylpropan (H°f = -136 kJ mol-1).
4×
(-394.0) =
-1576
5×
(-286.0) =
-1430
-3006
+136
-2870
Die Verbrennungsenthalpie beträgt -2870 kJ mol-1
6) Formulieren Sie die Teilschritte der radikalischen Chlorierung von n-Butan im Detail und
schätzen Sie die energetischen Parameter der Teilreaktionen und der Gesamtreaktion ab.
Kettenstart:
Kettenfortpflanzungsreaktion:
a)
b)
CH3CH2CH2CH3 + Cl
+ 410 kJ mol-1
CH2CH2CH2CH3 + Cl2
+ 239 kJ mol-1
CH2CH2CH2CH3 +
HCl
+
Hr°
- 431 kJ mol-1 - 21 kJ mol-1
Cl
CH2CH2CH2CH3 +
- 352 kJ mol-1
Cl
+
Hr°
- 113 kJ mol-1
- 134 kJ mol-1
(In Wirklichkeit sind prim. und sec. Cl-C Bindungen auch noch von geringfügig
verschiedener Energie)
1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
7) Formulieren Sie den Mechanismus der radikalischen Chlorierung von Cyclohexan mit
Sulfurylchlorid und Azoisobutyronitril (AIBN) als Kettenstarter.
CH3
CH3
NC C N N C CN
CH3
CH3
R
+
SO2Cl +
N2
SO2Cl2
H
H + HCl + SO2
H
H
+ SO2Cl2
+ SO2Cl
R Cl
Cl
H + SO2Cl2
H
+
CH3
2 C CN
CH3
H
(AIBN)
Cl
H
+ SO2Cl
+ HCl + SO2
1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
8) Geben Sie die Hauptprodukte der folgenden Reaktionen an, falls es überhaupt zu einer
Reaktion kommt. Bei welchen Reaktionen wird das Hauptprodukt mit ausreichender
Selektivität gebildet, damit die Reaktion einen synthetischen Nutzen hat?
a)
sehr unselektiv
b)
keine Reaktion, endotherm
1. Lösung
OC1
Sommersemester 2012
9) Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
1-Ethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
1,1-Dimethylcyclohexan
trans-1,3-Diethylcyclobutan
1,1,3-Trimethylcyclobutan
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Gesundheitswesen
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