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4. Übungen zu OC IIIc: Metathese- und Cyclisierungsreaktionen 22

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Übungen 4 – Vorlesung OC IIIc – SS06
A. Griesbeck
-4-
4. Übungen zu OC IIIc: Metathese- und Cyclisierungsreaktionen
22. Wie lösen Sie diese
Syntheseprobleme (Cr, Fe, Rh)?
Cl
CN
H
?
H
COOH
?
COOH
OH
OH
OH
Pb(OAc)4
HO
23. Welche Reaktionsprodukte erwarten Sie unter den genannten Bedingungen?
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Pd(Ph3)2Cl2
CuI, NEt3
10 eq.
SiMe3
120°C
i) KF x 2H2O
18-Krone-6
x
ii) CpCo(CO)2
Me3Si
Y
SiMe3
CpCo(CO)2
N
SO2Ph
Me3SiO
Co2(CO)9
CO, ∆
24. Beschreiben Sie die Synthese des Cyclobutadien-Eisentricarbonyl-Komplexes und seines Einsatzes
in der Synthese.
25. Formulieren Sie die Pauson-Khand-Reaktion mit den für die Regioselektivität relevanten
Zwischenstufen an einem selbstgewählten Beispiel.
26. Auch Nitrile können als Komponente für die Vollhardt-Cyclisierung
eingesetzt werden. Welches Produkt resultiert aus der Umsetzung von OctaRh2(OAc)4
1,7-diin mit Benzonitril und CpCo(CO)2?
O
27. Rh2(OAc)4 katalysiert die Cyclopropanierung mit α-DiazocarbonylverN2
bindungen. Was erwarten Sie als Produkt?
O
28. Die untere Reaktion wurde 2004 in Organic Letters veröffentlicht. Was
passiert hier? Versuchen Sie, die Originalarbeit über http://pubs.acs.org/journals/orlef7/index.html zu
identifizieren.
Fragen: http://www.oc.uni-koeln.de/griesbeck/index.html
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