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EA 2014-1 Chemie (Niedersachsen): Erhöhtes - STARK Verlag

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Chemie (Niedersachsen): Erhöhtes Anforderungsniveau
Abiturprüfung 2014 – Aufgabe I
Chemie der Arzneimittel
1 Hilfe gegen Sodbrennen
1.1 Beschreiben Sie die Entstehung von Sodbrennen und begründen Sie mithilfe
einer Reaktionsgleichung den Einsatz von Calciumcarbonat als Wirkstoff in
(10 BE)
Rennie® (M 1 a, M 1 b).
1.2 Erläutern Sie die Beobachtungen der beiden Versuche in M 1 c durch Anwendung der Säure-Base-Theorie nach Brönsted und berechnen Sie den pH-Wert
einer Calciumcarbonat-Lösung mit c(CaCO3) = 0,0001 mol ⋅ L–1.
(12 BE)
Hinweis: Berücksichtigen Sie nur die erste Protolysestufe.
1.3 Erläutern Sie unter Angabe von Reaktionsgleichungen die drei Schritte beim Verfahren der Rücktitration und berechnen Sie aus dem Titrationsergebnis den Wirk(16 BE)
stoffgehalt einer Tablette in Millimol und Gramm Carbonat (M 1 d).
1.4 Bewerten Sie den Einsatz von Maaloxan® bei aufkommendem Sodbrennen
(M 1 a, M 1 b, M 1 e).
(10 BE)
2 Halothan als Narkosemittel
2.1 Erklären Sie die im Vergleich zu Ethan hohe Siedetemperatur von Halothan
(M 2).
(8 BE)
2.2 Stellen Sie für die Reaktionen 1 und 2 die Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln auf und vergleichen Sie diese beiden Reaktionen zur Darstellung von
(10 BE)
Halothan (M 2).
3 Desinfizierende Wirkung von Betaisodona®
3.1 Nennen Sie den Reaktionstyp, der bei der Bildung von Polyvinylpyrrolidon vorliegt und erläutern Sie den Mechanismus anhand von Strukturformeln (M 3 a).
(12 BE)
3.2 Beschreiben Sie die in M 3 b vorliegende Nachweisreaktion und erläutern Sie die
desinfizierende Wirkung von Povidon-Iod (M 3 a).
(14 BE)
3.3 Beurteilen Sie den Tipp zur Fleckentfernung von Betaisodona®-Salbe (M 3 c,
M 3 d).
(8 BE)
100 BE
EA 2014-1
M 1 a: Entstehung von Sodbrennen
Die Magenwand produziert täglich ein bis drei Liter Magensaft, der neben Enzymen
die für die Eiweißverdauung notwendige Salzsäure enthält. Die Salzsäure besitzt normalerweise einen pH-Wert zwischen 0,9 und 1,5.
Ca. 40 % der deutschen Bevölkerung leidet regelmäßig unter Sodbrennen, eine brennende Empfindung in der Speiseröhre, die durch zurückfließenden Magensaft entsteht. Im Gegensatz zum Magen ist die Speiseröhre nicht durch eine Schleimhaut geschützt, sodass sie von der Säure angegriffen wird. Die Ursachen können vielseitig
sein (siehe Abbildung).
Neben Funktionsstörungen der Organe ist meist die erhöhte Magensäureproduktion
durch übermäßiges Essen der Hauptgrund der Beschwerden, die ebenfalls auch durch
Stress und körperliche Anstrengungen hervorgerufen werden können.
Zusammenstellung nach: http://www.sodbrennen-welt.de
Quelle (Abbildung): http://www.natuerlich-online.ch/fileadmin/Natuerlich/Archiv/2004/03-04/
42-47_Sodbrennen.pdf; Autor: Altana AG
M 1 b: Wirkstoffe einiger bekannter Antazida
Um die Beschwerden zu lindern, sollen spezielle Medikamente, sogenannte Antazida, deshalb einen Teil der im Magen enthaltenen Salzsäure neutralisieren. Das Präparat Rennie® enthält als Hauptwirkstoff Calciumcarbonat. In Bullrich® Salz dient Natriumhydrogencarbonat als Wirkstoff und Maaloxan® enthält als wirksame Bestandteile Aluminiumhydroxid und Magnesiumhydroxid.
verändert nach: Wolf, Günter und Flint, Alfred: Rennie® räumt nicht nur den Magen auf – Einsatzmöglichkeiten für Antazida im Chemieunterricht der Sekundarstufe I. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie, Heft 11, S. 16 ff., Friedrich Verlag, Seelze 2000
EA 2014-2
Lösung
1.1 Täglich werden durch die Magenwand bis zu drei Liter Magensaft produziert.
Der Magensaft enthält u. a. die für die Eiweißverdauung nötige Salzsäure. Der
pH- Wert des Magensaftes liegt im stark sauren Bereich (zwischen 0,9 und 1,5).
Während der Magen durch eine Schleimhaut geschützt ist, fehlt der Speiseröhre
diese Schutzschicht.
Damit die ungeschützte Speiseröhre nicht mit dem sauren Magensaft in Kontakt
kommt, wird ein Zurückfließen des Magensaftes in die Speiseröhre durch einen
Schließmuskel verhindert. Folgende Aspekte können diesen Schutzmechanismus
schwächen:
Übermäßiges Essen, Stress sowie körperliche Anstrengung erhöhen die Produktion an Magensäure. Dadurch kann sich der Druck im Bauchraum vergrößern.
Hält der Schließmuskel diesem Druck nicht mehr stand, gelangt der saure Magensaft in die Speiseröhre.
Der Konsum von Alkohol, Nikotin oder Koffein führt zu einer Erschlaffung des
Schließmuskels. Dadurch kann der saure Magensaft ebenfalls in die Speiseröhre
gelangen und diese schädigen.
Die im Magensaft vorliegende Salzsäure wird durch die Carbonat-Anionen des
Präparates neutralisiert:
Ca2+ (aq) + CO32–
(aq)
+ 2 H3O+ (aq)
Ca2+ (aq) + 3 H2O (l) + CO2 (g)
1.2 Versuch 1
Im Präparat liegt der Wirkstoff in fester Form vor. Durch Zugabe von Wasser
bilden sich frei bewegliche Ionen:
CaCO3 (s)
H2 O
2–
Ca2+ (aq) + CO3 (aq)
In wässriger Lösung stellt sich anschließend folgendes Protolyse-Gleichgewicht
ein:
2–
CO3
(aq)
+ H2O (l)
–
HCO3
(aq)
+ OH – (aq)
Das Carbonat-Anion wirkt in diesem Gleichgewicht als Protonenakzeptor
(Brönsted-Base). Das Carbonat- und das Hydrogencarbonat-Anion bilden das
erste konjugierte Säure-Base-Paar im Protolyse-Gleichgewicht.
Das Wasser-Molekül reagiert dagegen als Protonendonator (Brönsted-Säure).
Das Wasser-Molekül und das Hydroxid-Anion bilden demnach das zweite konjugierte Säure-Base-Paar in diesem Protolyse-Gleichgewicht.
Der pKB-Wert des Carbonat-Anions liegt bei 3,60. Bei dem Ion handelt es sich
demnach um eine starke Brönsted-Base. Das Protolyse-Gleichgewicht liegt weit
auf der Seite der Produkte. Die Konzentration an Hydroxid-Anionen ist hoch
genug, um den Umschlagsbereich des Säure-Base-Indikators Phenolphthalein zu
erreichen (Umschlagsbereich bei 8,5 < pH < 10,0).
EA 2014-6
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