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Ester und Fette - FWU

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Didaktische FWU-DVD
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Ester und Fette
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und öffnen den Ordner „material“. Die
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Bezug zu Lehrplänen und
Bildungsstandards
Die Schülerinnen und Schüler
• kennen die Ester als geruchsgebende
Bestandteile von Aromen;
• beherrschen die Valenzstrichformel
für die Estergruppe;
• können mit einer Wortgleichung die
chemische Reaktion der Veresterung
beschreiben;
• haben einen Überblick über den Reaktionsmechanismus der Veresterung;
• verstehen, dass es bei Reaktionen
instabile Zwischenstufen gibt;
2
• können erläutern, warum Schwefelsäure als Katalysator wirkt;
• wissen, dass durch die Veresterung
von Buttersäure und Ethanol ein
Ananasester entsteht;
• können Beispiele für die Verwendung
von Estern in der Industrie nennen;
• können erklären, welche strukturellen Unterschiede auf Teilchenebene
zwischen Fetten und Ölen bestehen;
• schließen aus der unpolaren Struktur
der Ester auf ihre Flüchtigkeit und
zeigen deren Bedeutung für die geruchliche Wahrnehmung auf;
• ermitteln strukturelle Ähnlichkeiten
zwischen verschiedenen organischen
und anorganischen Estern;
• begründen, warum die Verseifung
der Katalyse durch Schwefelsäure
bedarf;
• können die Prinzipien von Nucleophilie und Elektrophilie auf Veresterung
und Verseifung anwenden;
• beurteilen die Bedeutung von Estern
für die Attraktivität von Nahrungsmitteln und Kosmetika;
• klären, ob Gerüche objektiv wahrgenommen oder subjektiv empfunden
werden;
• erläutern den Reaktionsmechanismus der Veresterung unter Verwendung von Fachsprache.
Zum Inhalt
„Ester und Fette“ – Film (20 min)
Der Duft von reifem Obst entsteht durch
Fruchtester. Sie werden gerne in Kosmetika und Lebensmitteln eingesetzt, um
deren Geruch zu verbessern. Weitere
wichtige Ester in der Natur sind Fette und
Wachse. Synthetisch können Ester durch
Reaktion von Alkoholen mit Säuren hergestellt werden. Solche Ester meist kurzkettiger Alkansäuren werden in der Nahrungsmittelindustrie oder Kosmetik als
Aromen eingesetzt. Weiterhin nutzt man
sie als Lösemittel oder Weichmacher in
Kunststoffen. Bei Estern anorganischer
Säuren ist das Kohlenstoffatom durch ein
anderes Nichtmetallatom ersetzt. Ester
der Schwefelsäure werden Waschmitteln
zugesetzt. Ester der Salpetersäure sind
als Sprengstoffe bekannt, die der Phosphorsäure werden z. B. als Weichmacher
für Kunststoffe genutzt. In unserem Körper findet sich der Phosphorsäureester
ATP. Und auch unter den Kunststoffen
finden sich Ester. Fette sind Ester des
dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren, sogenannten
Fettsäuren. Die entstandenen Ester
nennt man Triglyceride.
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Ester können auch wieder in Carbon­
säure und Alkohol gespalten werden.
Führt man diese Reaktion mit Fetten
unter Zugabe einer Lauge durch entstehen Seifen – ein Alltagsprodukt, das von
jedem genutzt wird.
„Ester und Fette“ (Sequenzen)
Ester in unserem Alltag
(Filmsequenz 1:00 min)
Der Duft von reifem Obst entsteht durch
Fruchtester. Sie werden gern in Kosmetika und Lebensmitteln eingesetzt, um
deren Geruch zu verbessern. Weitere
wichtige Ester in der Natur sind Fette
und Wachse.
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Estersynthese aus Alkohol und
Carbonsäure (Filmsequenz 6:30 min)
Ester können im Labor aus der Reaktion
von Säuren mit Alkoholen gewonnen
werden. Diese Reaktion lässt sich mit
der Wortgleichung Carbonsäure + Alkohol  Carbonsäureester + Wasser umschreiben. Es wird also Wasser freigesetzt, weshalb die Reaktion auch als
Kondensation bezeichnet wird. Lässt
man die unangenehm stinkende Buttersäure mit Ethanol reagieren, so entsteht
Butylsäureethylester, der angenehm
nach Ananas riecht. Das alleinige Mischen reicht aber nicht aus – man benötigt konzentrierte Schwefelsäure als
Katalysator für die Reaktion.
Verschiedene Ester und ihre Bedeutung
(Filmsequenz 5:00 min)
Der Duft von Früchten entsteht durch ein
Gemisch von Estern meist kurzkettiger
Alkansäuren. Ethansäureethylester riecht
nach Klebstoff und wird als Lösemittel
oder in Nagellackentferner eingesetzt. Da
Estermoleküle keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, haben sie
niedrige Siedetemperaturen und sind somit leicht flüchtig. Auch die Ester anorganischer Säuren spielen in unserem
Alltag eine Rolle: Ester der Schwefelsäure
werden Waschmitteln zugesetzt oder die
der Phosphorsäure z. B. als Weichmacher
für Kunststoffe genutzt. In unserem Körper findet sich der Phosphorsäureester
ATP und auch unter den Kunststoffen
finden sich Ester, z. B. das PET.
Fette sind ebenfalls Ester
(Filmsequenz 3:50 min)
Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols
Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren,
sogenannten Fettsäuren. Ungesättigte
Fettsäuren tragen Doppel­bindungen, die
zu einem Knick in der Molekülstruktur
führen. Die Fettsäureketten können sich
damit nicht mehr parallel anordnen,
wodurch ein flüssiges Fett – ein Öl – vorliegt. Enthält das Fett hauptsächlich
gesättigte Fettsäuren, so wirken Van-derWaals-Kräfte zwischen den Ketten – das
Fett ist bei Raumtemperatur fest.
5
Esterspaltung: Verseifung
(Filmsequenz 2:40 min)
Lässt man Ananasester einige Tage
stehen, so entwickelt sich ein unan­
genehmer Geruch nach Buttersäure.
Diese Umkehrung der Veresterung kann
durch Lauge bewirkt werden. Führt man
diese Reaktion mit einem Fett durch, so
entstehen die Alkalisalze der Fettsäuren,
sogenannte Seifen. Seifen sind heute ein
Alltagsprodukt, das von jedem genutzt
wird.
„Ester in unserem Alltag “ (Bild)
Diese Collage zeigt vier Aufnahmen aus
dem Film, die illustrieren, wo uns im Alltag überall Ester begegnen. Diese Bilder
eignen sich als motivierender Einstieg in
die Thematik.
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„Funktionelle Gruppe der Ester“
(2 Bilder)
Die Grafik 1 zeigt den im Film vorgestellten Butylsäureethylester als Kugel-StabModell und als Strukturformel. Die funktionelle Gruppe der Ester ist jeweils
markiert. Mithilfe dieser Grafik kann der
typische Aufbau der Ester wiederholt und
vertieft werden. Grafik 2 zeigt die Strukturformel eines Fettmoleküls. Auch hier
sind die funktionellen Gruppen markiert.
Anhand dieser Abbildung kann zum Beispiel rekapituliert werden, wie Fette aufgebaut sind, wie sie gebildet werden und
wie sich die chemische Struktur auf die
Eigenschaften des Fetts auswirkt.
Arbeitsblatt
46 / 55 11088 Ester und Fette
Arbeitsblatt 4
Die Verseifung
Schon vor über 3000 Jahren stellten Sumerer und Ägypter Seifen aus Öl und Pottasche her. Bei den
Römern existierten dann schon ganze Seifen-Manufakturen. Vermutlich vom Orient aus, in dem Seifen
durch Verkochen von Fetten mit Laugen gewonnen wurden, gelangte das Wissen um die Reinigungssubstanz nach Europa. Im Mittelalter dienten Seifen vor allem zur Reinigung der Kleidung.
Nutzt man bei der Verseifung Natronlauge, so erhält man feste Kernseife. Mit Kalilauge entstehen zähe bis
flüssige Seifen, sogenannte Schmierseifen.
Mechanismus
Beschreibe in Stichworten, was bei den einzelnen Schritten der Verseifung im Basischen auf Teilchenebene passiert.
1.
Schritt
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
2.
Schritt
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
3.
Schritt
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
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Verwendung im Unterricht
Ester sind für den Chemieunterricht einerseits ein „dankbares“ Thema, da die
Veresterung als relativ ungefährlicher
Schülerversuch durchgeführt werden
kann und durch die damit verbundenen
starken affektiven Eindrücke („vom Fußschweiß zum Ananasduft“) gut im
Gedächtnis bleibt. Andererseits ist der
Mechanismus der Veresterung, der über
mehrere Zwischenprodukte verläuft und
durch die innermolekularen Umlagerungen recht komplex ist, für die Schülerinnen und Schüler häufig eher demotivierend und meist wenig eingängig.
Der Film „Ester und Fette“ verknüpft
wichtige Kontexte aus dem Alltag der
Schülerinnen und Schüler sehr unmittelbar mit den chemischen Hintergründen
auf Teilchenebene. Struktur und Eigenschaft der Ester werden im Film direkt
nebeneinandergestellt, so wird ein vernetztes Lernen ermöglicht. Durch die
parallele Darstellung von Kalottenmodell
und Strukturformel werden die Mechanismen von Veresterung und Verseifung
kleinschrittig visualisiert und in ihrer
inneren Logik verständlich.
8
Während sich die dargestellten Kontexte gut als Motivation und Einstieg eignen, lässt sich mit der richtigen Auswahl
eines Filmausschnittes ein Problem aufwerfen (zum Beispiel „Warum riecht der
Ananasester nach einiger Zeit widerlich?“). Die gut rhythmisierte Darstellung
der Reaktionsmechanismen macht ein
schrittweises Erarbeiten der Vorgänge
möglich. Erarbeitet man an der Veresterung exemplarisch die Katalyse und den
nucleophilen Angriff, so lässt sich die
Verseifung als Erweiterung und Vertiefung nutzen. Der Filmausschnitt zur Bedeutung der anorganischen Esterverbindungen ermöglicht zum Beispiel einen
abschließenden Ausblick einer Stunde
über die Ester.
Begleitet wird der Film durch fünf
Arbeitsblätter, welche die Abbildungen
des Filmes aufgreifen und so den Merkprozess unterstützen. Weiterhin findet
sich die Vorlage für ein MechanismusPuzzle.
Arbeitsmaterial
Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROMTeil ein umfangreiches Angebot an ergänzenden Materialien zur Verfügung
(siehe Tabelle).
Die Arbeitsblätter liegen sowohl als PDF- als auch als Word-Dateien vor:
• Die PDF-Dateien können am PC
direkt ausgefüllt oder ausgedruckt
werden.
• Die Word-Dateien können bearbeitet
und so individuell an die Unterrichtssituation angepasst werden.
Ordner
Materialien
Didaktische Hinweise
Hinweise zum Einsatz des Films, der Sequenzen und der
ergänzenden Arbeitsmaterialien
Arbeitsblätter
(mit Lösungen)
1. Ester in Alltag, Technik und Natur
2. Chemie der Ester
3. Der Mechanismus der Veresterung
4. Die Verseifung
5. Chemie der Fette
Bilder
• Ester in unserem Alltag
• Funktionelle Gruppe der Ester
Filmkommentar
Filmkommentar als PDF-Dokument
Programmstruktur
Übersicht über den Aufbau der DVD
Weitere Medien
Informationen zu ergänzenden FWU-Medien
Produktionsangaben
Produktionsangaben zur DVD und zum Film
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4611088 Ester und Fette
Programmstruktur
Ester
und Fette
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Programmstruktur
Untermenü
Hauptmenü
Ester und Fette
Ester und Fette
Ester und Fette
Film 20 min
Ester in unserem Alltag
1:00 min
Ester und Fette
Sequenzen
Estersynthese aus
Alkohol und Carbonsäure
6:30 min
Verschiedene Ester
und ihre Bedeutung
5:00 min
Fette sind ebenfalls Ester
3:50 min
Esterspaltung: Verseifung
2:40 min
Ester in unserem Alltag
Funktionelle Gruppe der Ester
Arbeitsmaterial
Arbeitsmaterial
Didaktische Hinweise
5 Arbeitsblätter (mit Lösungen)
3 Bilder
Filmkommentar
Programmstruktur
Weitere Medien
Produktionsangaben
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Bild
2 Bilder
Produktionsangaben
Ester und Fette (DVD)
Produktion
FWU Institut für Film und Bild, 2014
DVD-Konzept
FWU Institut für Film und Bild, 2014
DVD-Authoring und Design
Dicentia Germany GmbH
im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild,
2014
Didaktische Fachberatung
Katja Weirauch
Arbeitsmaterial
Katja Weirauch
Begleitheft
FWU Institut für Film und Bild, 2014
Bildnachweis
SnapShot Film- und Fernsehproduktion
Pädagogischer Referent im FWU
Daniel Schaub
Produktionsangaben zum Film
Schnitt
Christopher Baumann
Michael Geyer
Kamera-Assistenz
Tina Schart
Animation
Juliane Kern
Tonmischung
Christopher Baumann
Michael Geyer
Produktionsleitung
Eva Geyer
Fachberatung
Katja Weirauch
Redaktion
Daniel Schaub
Bildmaterial
Wikipedia: Alvesgaspar; Rainer Zenz; Xocolatl;
Benreis; Stefan Kühn
Besonderer Dank an
Prof. Dr. Oliver Tepner, Didaktik der Chemie,
Universität Regensburg
„Ester und Fette“
Produktion
SnapShot Film- und Fernsehproduktion
im Auftrag des
FWU Institut für Film und Bild, 2014
Buch
Michael Süß
Sprecher
Florian Pilz
Darsteller
Lilli Köppel
Jil Völk
Tobias Krempl
Kamera
Michael Geyer
Nur Bildstellen/Medienzentren:
öV zulässig
© 2014
FWU Institut für Film und Bild
in Wissenschaft und Unterricht
gemeinnützige GmbH
Geiselgasteig
Bavariafilmplatz 3
D-82031 Grünwald
Telefon
(089) 6497-1
Telefax (089) 6497-240
E-Mail info@fwu.de
vertrieb@fwu.de
Internetwww.fwu.de
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Didaktische FWU-DVD
46 11088
Ester und Fette
Für den wohlriechenden Duft der Früchte, wie auch für den ganz speziellen Geruch des
Klebers sind die Ester verantwortlich. Erkennbar sind sie an ihrer funktionellen Gruppe.
Wie diese aussieht, wie Ester entstehen, was Ester denn nun mit den Fetten und Ölen
gemeinsam haben und was das alles mit unserem Alltag zu tun hat, wird in dieser
Produktion anschaulich vermittelt. Neben Film und Sequenzen stehen Arbeitsblätter,
Bilder und weitere ergänzende Unterrichtsmaterialien zur Verfügung.
Erscheinungsjahr: 2014
Laufzeit: 20 min
Sequenzen:
5
Bilder:
3
Sprache: Deutsch DVD-ROM-Teil:
Unterrichtsmaterialien
Arbeitsblätter:5 (mit Lösung, als PDF zum
Ausfüllen)
Adressaten:
Allgemeinbildende Schule
(Klasse 8-10)
Schlagwörter: Addition, Alkalisalz, Biochemie, Buttersäure, Carbeniumion, chemische
Verbindung, chemisches Element, Elektrophilie, Estergruppe, Fette,
Fettsäure, Geruch, gesättigt, Glycerin, Kalottenmodell, Katalysator, Katalyse,
Nukleophilie, Partialladung, PET, Protonierung, Seife, Strukturformel,
Synthese, ungesättigt, Valenzstrichformel, Van-der Waals-Kräfte,
Veresterung, Verseifung, Wasserstoffbrückenbindung
FWU Institut für Film und Bild
in Wissenschaft und Unterricht
gemeinnützige GmbH
Geiselgasteig
Bavariafilmplatz 3
82031 Grünwald
Telefon +49 (0)89-6497-1
Systematik: Chemie
 Allgemeine Chemie  Gesetzmäßigkeiten chemischer Telefax +49 (0)89-6497-240
Reaktionen, Arbeitsmethoden, Untersuchungsmetho- info@fwu.de
den
www.fwu.de
O
rganische Chemie  Stoffe mit funktionellen
Gruppen, Naturstoffe, Polymere Stoffe, Reaktionsmechanismen
 Angewandte Chemie  Chemie in Alltag und Umwelt
Biologie
 Allgemeine Biologie  Biochemie
Lehrprogramm
gemäß
§ 14 JuSchG
GEMAFREI
www.fwu-shop.de
Bestell-Hotline: +49 (0)89-6497-444
vertrieb@fwu.de
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Gesundheitswesen
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